Elena finalmente chiude l'accordo con Damon, ma i suoi sentimenti per il sexy Salvatore sono reali?
Nonostante il fatto che abbia rotto con Elena (Nina Dobrev), Stefano (Paul Wesley) sta ancora diligentemente cercando la cura. L'unico modo per Jeremy (Steven R. McQueen) il marchio del cacciatore di vampiri per crescere e rivelare la mappa per la cura, è per Jeremy uccidere i vampiri. Questo pone un dilemma, ma Stefan ha un piano. Trasforma un assassino condannato in un vampiro e costringe Jeremy a ucciderlo.
Il segno di Jeremy inizia a crescere, ma si rifiuta di mostrarlo a Stefan. Quello che Stefan non ha realizzato è che Jeremy ha sognato di uccidere i vampiri perché il suo cacciatore lo sollecita crescere fino a diventare "istinto di base". Poi, una volta che uccide un vampiro, ha un desiderio travolgente di ucciderli Tutti. Questa sua "chiamata" lo sta davvero trasformando in un idiota. Accoltella Stefan allo stomaco e si dirige al concorso di Miss Mystic Falls per imbarcarsi in una follia omicida di vampiri.
Al concorso, Damon (Ian Somerhalder) affronta il professor Shane perché sa che sta nascondendo qualcosa, ma non riesce proprio a capire cosa. Accusa Shane di aver convinto il defunto pastore Young a dare fuoco a quell'edificio e ad uccidere il consiglio. Non ottiene una confessione, ma Shane ammette che la cura è protetta da un sigillo che richiede un tipo speciale di pausa da strega.
Caroline accetta di partecipare al concorso come appuntamento di Klaus (Joseph Morgan) (per distrarlo mentre Tyler e Hailey rompono il legame di asservimento degli ibridi) e lui si presenta piuttosto elegante in completo. È così affascinante, bello e divertente mentre cerca di conquistare Caroline che è quasi facile dimenticare che è un cattivo dal cuore freddo.
Poco dopo, Jeremy si presenta e pugnala Elena al collo. Sembra che i suoi impulsi da cacciatore siano ancora meno controllabili dei giovani impulsi da vampiro di Elena. Prima che la uccida, Stefan si presenta per salvare la situazione e Jeremy fugge. Elena sa che Jeremy è l'unico modo per la cura, ma non vuole riconquistare la sua umanità se questo significa che lui diventa un mostro. Dice a Stefan di smetterla di cercare di aggiustarla e di lasciare andare la ragazza che era un tempo. Ora è un vampiro. Affrontare.
Quella sera, Elena esce di casa perché non è sicuro per lei stare con suo fratello, e Matt si trasferisce per tenere d'occhio Jeremy. Elena va a stare con Damon e le cose si fanno piuttosto fosche tra i due. Ammette di aver rotto con Stefan per lui e finalmente portano la loro relazione in camera da letto. Tuttavia, i suoi sentimenti per lui potrebbero non essere reali. Dall'altra parte della città, Caroline e Stefan scoprono che Elena è il padre legato a Damon. Lo scoprono un po' troppo tardi, purtroppo.
