(Läs del ett av denna artikel här.
När de anlände till utsiktsplatsen på Hawaii, öppnade Freddy & Kendra sin ledtråd och upptäckte en omväg. Lagen fick välja mellan Outrigger och Outfit. I Outrigger var Teams tvungna att paddla en utriggerkanot nerför en bana som var över två mil lång. I Outfit var Teams tvungna att söka efter ställ fyllda med 165 000 klädesplagg efter de som matchade outfiten på en skyltdocka. Freddy & Kendra valde att slutföra utriggaruppgiften medan Kris & Jon slutförde outfituppgiften före Freddy & Kendra. När de öppnade sin nästa ledtråd upptäckte Kris & Jon att de var tvungna att köra fem miles till Kamaka Air för nästa ruttmarkering.
Medan Adam & Rebecca slutförde omvägen, anlände Kris & Jon till Kamaka Air och öppnade sin nästa ledtråd för att ta reda på att de hade stött på en vägspärr. I denna vägspärr måste en teammedlem hoppa fallskärm 11 000 fot tillsammans med en instruktör. De skulle landa i vattnet och få sin nästa ledtråd. Alla tre män i teamen valde att slutföra uppgiften. Efter att ha avslutat sitt hopp, öppnade Jon deras nästa ledtråd och fick reda på att de skulle resa tillbaka till Chicago, Illinois. Väl där fick de resa med tåg till Water Tower, en av de få byggnaderna som överlevde den stora branden i Chicago.
Med Freddy & Kendra tätt bakom bokade Kris & Jon sitt flyg på American Airlines och landade i Chicago klockan 5:43, efter att ha fått veta att det var det snabbaste. Freddy & Kendra upptäckte dock ett flyg på United Airlines som skulle komma in i Chicago klockan 05:15. Tyvärr lyckades Adam & Rebecca inte komma ikapp de andra lagen, så de valde att ta ett mycket senare flyg till Chicago.
När de anlände till Chicago tog Freddy & Kendra tåget in till staden, med Kris & Jon som minskade luckan när deras plan landade 15 minuter för tidigt. Freddy & Kendra öppnade sin ledtråd vid vattentornet och fick reda på att de var tvungna att resa till Gino's East Pizzeria för att äta en djuprättspizza. När Kendra åt deras pizza blev hon snart mätt och svarade inte bra på Freddys uppmuntran och sa åt honom att "zippa den." Efter att Freddy berättat för henne "det är en bit på en miljon dollar av pizza,” tvingade Kendra den sista biten i munnen och gav dem därmed deras sista ledtråd som instruerade dem att resa till Ping Tom Memorial Park, där mållinjen väntade.
Medan Kris & Jon började stoppa pizza i munnen i ett försök att komma ikapp det ledande laget, stod Freddy & Kendra utanför pizzerian och försökte flagga en taxi. Tyvärr började deras försprång minska eftersom taxichauffören de flaggade ner inte visste var Ping Tom Park låg. Så småningom lyckades Freddy & Kendra hitta en taxi, men hade fortfarande svårt att hitta Ping Tom Park. Efter att ha avslutat sin pizza tog sig Kris & Jon till parken.
I ett galet lopp mot mållinjen sprang Freddy & Kendra hand i hand till mattan där Phil Keoghan väntade på att tillkännage dem vinnarna av Underbart ras. Kris & Jon hölls uppe av ett passerande tåg och tog tacksamt emot andraplatsen. Framme på sista plats var en glad och nöjd Adam & Rebecca.
Grattis till Freddy & Kendra. De spelade en hård match, behöll kylan och sprang segrande.
Jag ser fram emot nästa säsong av den Underbart ras där ett par från Survivor Boston Rob Mariano och miljonären Amber Brkich kommer att tävla runt världen med 11 andra lag.