Frank Sinatra e Joe DiMaggio supostamente uma vez idealizou um plano selvagem para tentar pegar Marilyn Monroe traindo seu então marido, mas falhou miseravelmente. Era 5 de novembro de 1954 e o hollywood ícone tinha acabado de pediu o divórcio de DiMaggio após 9 meses de casamento em outubro, mas ele claramente ainda estava lutando com sua separação de Monroe. De acordo com O jornal New York Times, o plano mal executado também causaria danos irreparáveis à amizade do Yankees Clipper com outra estrela ítalo-americana - Sinatra.
O Horários relata que os dois estavam jantando com amigos no Villa Capri em Hollywood quando de repente saíram do restaurante depois de receber a notícia de um investigador particular, Barney Ruditsky, que Monroe foi visto em uma residência com outro homem. Sinatra e DiMaggio dirigiram até um pequeno prédio de apartamentos na Kilkea Drive com a Waring Avenue.
Sem citar nomes, o Horários alega que uma porta foi arrombada em um dos apartamentos, mas os invasores, usando uma câmera com flash, encontraram uma mulher assustada em sua camisola. Monroe estava longe de ser encontrado. A mulher era Florence Kotz, uma secretária de escritório que mais tarde processou DiMaggio, Sinatra, Ruditsky e três outros supostos cúmplices que ela identificou. Kotz recebeu US$ 7.500 em um acordo extrajudicial intermediado pelo advogado de Sinatra.
Anos depois, um painel do senado estadual da Califórnia que examinava a ética de investigadores particulares ouviria a senhoria de Kotz, Virginia Blasgen, que se lembrava de ter espiado pela janela. naquela noite e vendo uma discussão entre um DiMaggio de aparência "louca" e um Sinatra estranhamente confuso vendo - Blasgen supostamente afirmou que estava "pulando para cima e para baixo e olhando para mim, sorridente."
Não foi até dois anos após o plano fracassado que o resto do mundo soube disso depois Confidencial revista publicou um artigo sobre o que então ficou conhecido como "Wrong-Door Raid". A história se tornando de conhecimento público teria envergonhado DiMaggio tanto que ele parou de falar com Sinatra, apesar do cantor ter estado ao seu lado o o tempo todo. É claro que, no início dos anos 1960, havia rumores de que Sinatra e Monroe tiveram um caso, então DiMaggio provavelmente nunca colocou a rivalidade na cama.
O suposto caso de Sinatra e Monroe, depois que seu casamento com Arthur Miller acabou, também ocorreu por volta de ao mesmo tempo que Monroe e DiMaggio supostamente se reconciliaram - os dois afirmaram que estavam apenas amigos. Quando Monroe faleceu em agosto de 1962, DiMaggio assumiu o controle do planejamento de seu funeral e até impediu Sinatra de comparecer.
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