(Lees deel een van dit artikel hier.
Aangekomen bij het uitkijkpunt in Hawaï, openden Freddy en Kendra hun aanwijzing en ontdekten een omweg. De teams moesten kiezen tussen Outrigger en Outfit. In Outrigger moesten teams met een kraanbalkkano een parcours van meer dan twee mijl lang peddelen. In Outfit moesten teams rekken met 165.000 kledingstukken doorzoeken op een mannequin die bij de outfit paste. Freddy & Kendra kozen ervoor om de outrigger-taak te voltooien, terwijl Kris & Jon de outfit-taak voltooiden voor Freddy & Kendra. Kris en Jon ontdekten hun volgende aanwijzing en ontdekten dat ze vijf mijl naar Kamaka Air moesten rijden voor de volgende Route Marker.
Terwijl Adam en Rebecca de omweg voltooiden, kwamen Kris en Jon aan bij Kamaka Air en openden hun volgende aanwijzing om erachter te komen dat ze een wegversperring waren tegengekomen. In deze Roadblock moet één teamlid samen met een instructeur 11.000 voet parachutespringen. Ze zouden in het water landen en hun volgende aanwijzing ontvangen. Alle drie de mannen van de teams kozen ervoor om de taak te voltooien. Na het voltooien van zijn sprong, opende Jon hun volgende aanwijzing en hoorde dat ze terug zouden reizen naar Chicago, Illinois. Daar aangekomen moesten ze met de trein naar de Watertoren, een van de weinige gebouwen die de Grote Brand van Chicago overleefde.
Met Freddy & Kendra op de hielen, boekten Kris & Jon hun vlucht met American Airlines en landden ze om 05.43 uur in Chicago, nadat ze te horen hadden gekregen dat dit de snelste was. Freddy & Kendra ontdekten echter een vlucht van United Airlines die om 05.15 uur in Chicago zou aankomen. Helaas slaagden Adam & Rebecca er niet in om de andere teams in te halen, dus kozen ze ervoor om een veel latere vlucht naar Chicago te nemen.
Aangekomen in Chicago namen Freddy en Kendra de trein naar de stad, terwijl Kris en Jon het gat dichtden toen hun vliegtuig 15 minuten te vroeg landde. Freddy en Kendra openden hun aanwijzing bij de Watertoren en ontdekten dat ze naar Gino's East Pizzeria moesten reizen om een diepe pizza te eten. Terwijl ze hun pizza aten, raakte Kendra al snel vol en reageerde niet goed op Freddy's aanmoediging en zei hem dat hij het moest "ritsen". Nadat Freddy haar had verteld: 'het is een stuk van een miljoen dollar van pizza, 'duwde Kendra het laatste stuk in haar mond en gaf ze daarmee hun laatste aanwijzing die hen opdroeg naar Ping Tom Memorial Park te reizen, waar de finishlijn gewacht.
Terwijl Kris & Jon pizza in hun mond begonnen te proppen in een poging het leidende team in te halen, stonden Freddy & Kendra buiten de pizzeria en probeerden een taxi aan te houden. Helaas begon hun voorsprong af te nemen omdat de taxichauffeur die ze hadden afgevlagd niet wist waar Ping Tom Park zich bevond. Uiteindelijk konden Freddy en Kendra een taxi vinden, maar ze hadden nog steeds moeite om Ping Tom Park te vinden. Kris en Jon waren hun pizza aan het opeten en begaven zich naar het park.
In een waanzinnige race naar de finish renden Freddy en Kendra hand in hand naar de mat waar Phil Keoghan wachtte om hen de winnaars van de wedstrijd bekend te maken. Geweldige race. Kris & Jon werden opgehouden door een voorbijrijdende trein en namen gracieus de tweede plaats in ontvangst. Op de laatste plaats aangekomen was een blije en tevreden Adam & Rebecca.
Proficiat aan Freddy & Kendra. Ze speelden een harde wedstrijd, hielden het hoofd koel en gingen zegevierend weg.
Ik kijk uit naar het volgende seizoen van de Geweldige race waar een stel uit Survivor Boston Rob Mariano en miljonair Amber Brkich samen met 11 andere teams de wereld rond zullen racen.
