(Lees deel één van dit artikel hier.
Aangekomen bij het uitkijkpunt in Hawaï, openden Freddy & Kendra hun aanwijzing en ontdekten een omweg. De teams moesten kiezen tussen Outrigger en Outfit. In Outrigger moest Teams een outrigger-kano over een parcours van meer dan twee mijl lang peddelen. In Outfit moest Teams in rekken met 165.000 kledingstukken zoeken naar exemplaren die bij de outfit op een paspop pasten. Freddy & Kendra kozen ervoor om de outrigger-taak te voltooien, terwijl Kris & Jon de outfit-taak voltooiden voor Freddy & Kendra. Kris & Jon openden hun volgende aanwijzing en ontdekten dat ze vijf mijl naar Kamaka Air moesten rijden voor de volgende routemarkering.
Terwijl Adam en Rebecca de omweg aan het voltooien waren, kwamen Kris en Jon aan bij Kamaka Air en openden hun volgende aanwijzing om erachter te komen dat ze een wegversperring waren tegengekomen. In deze Roadblock moet één teamlid samen met een instructeur 11.000 voet parachutespringen. Ze zouden in het water landen en hun volgende aanwijzing ontvangen. Alle drie de mannen van de teams kozen ervoor om de taak te voltooien. Nadat hij zijn sprong had voltooid, opende Jon hun volgende aanwijzing en hoorde dat ze terug zouden reizen naar Chicago, Illinois. Daar aangekomen moesten ze met de trein naar de Water Tower, een van de weinige gebouwen die de Great Chicago Fire overleefde.
Met Freddy & Kendra op de hielen, boekten Kris & Jon hun vlucht met American Airlines en landden om 05.43 uur in Chicago, nadat hen was verteld dat dit de snelste was. Freddy & Kendra ontdekten echter een vlucht van United Airlines die om 05:15 uur in Chicago zou aankomen. Helaas konden Adam en Rebecca de andere teams niet inhalen, dus kozen ze ervoor om een veel latere vlucht naar Chicago te nemen.
Aangekomen in Chicago namen Freddy & Kendra de trein naar de stad, waarbij Kris & Jon het gat dichtden toen hun vliegtuig 15 minuten te vroeg landde. Freddy & Kendra openden hun aanwijzing bij de Watertoren en ontdekten dat ze naar Gino's East Pizzeria moesten reizen om een deep-dish pizza te eten. Toen ze hun pizza aten, raakte Kendra al snel vol en reageerde niet goed op Freddy's aanmoediging, door hem te vertellen dat hij het moest "ritsen". Nadat Freddy haar had verteld "het is een stuk van een miljoen dollar" van pizza', duwde Kendra het laatste stuk in haar mond en gaf ze daarmee hun laatste aanwijzing die hen opdroeg naar Ping Tom Memorial Park te reizen, waar de finishlijn wachtte.
Terwijl Kris & Jon pizza in hun mond begonnen te proppen in een poging het leidende team in te halen, stonden Freddy & Kendra buiten de pizzeria en probeerden een taxi aan te houden. Helaas begon hun voorsprong af te nemen omdat de taxichauffeur die ze hadden afgevlagd niet wist waar Ping Tom Park zich bevond. Uiteindelijk konden Freddy & Kendra een taxi vinden, maar hadden nog steeds moeite om Ping Tom Park te vinden. Kris & Jon aten hun pizza op en begaven zich naar het park.
In een waanzinnige race naar de finish renden Freddy en Kendra hand in hand naar de mat waar Phil Keoghan wachtte om hen de winnaars van de Geweldige race. Kris & Jon werden opgehouden door een passerende trein en namen gracieus de tweede plaats in ontvangst. Op de laatste plaats kwam een blije en tevreden Adam & Rebecca.
Gefeliciteerd Freddy en Kendra. Ze speelden een harde wedstrijd, hielden het hoofd koel en liepen zegevierend weg.
Ik kijk uit naar het volgende seizoen van de Geweldige race waar een stel van Survivor Boston Rob Mariano en miljonair Amber Brkich met 11 andere teams de wereld rond zullen racen.