Gates uitte oprechte teleurstelling over het einde van zijn huwelijk na 27 jaar en noemde Melinda 'een geweldige' persoon" en dat de scheiding "een bron van groot persoonlijk verdriet is - maar het is niet het einde van hun professionele" vennootschap. Het duo gaat voor een proefperiode van twee jaar proberen samen te werken bij The Bill & Melinda Gates Foundation. Als het niet lukt, zal het Melinda zijn, die terugtreedt uit hun liefdadigheidsorganisatie. "We hebben altijd genoten van ons werk samen", vertelde Gates aan Cooper. "We kunnen met z'n tweeën gaan werken met leiders en helpen de organisatie op te bouwen, dus dat zou absoluut het beste zijn voor de stichting."
Dat onderwerp was niet het enige dat Bill teisterde, hij richtte zich ook op de aanhoudende vermoedens rond zijn associatie met veroordeelde pedofiel Jeffrey Epstein. Naar verluidt was het Melinda, die het er niet mee eens was dat haar man iets met hem te maken had vanwege eerdere veroordelingen en zijn vermeende duistere zakelijke transacties. Maar de ondernemer bagatelliseerde zijn relatie met de controversiële figuur en vertelde Cooper: "Ik heb verschillende diners gehad met... hem, in de hoop dat wat hij zei over het verkrijgen van miljarden filantropie voor wereldwijde gezondheid door contacten die hij had misschien... tevoorschijnkomen. Toen het leek alsof dat niet echt was, eindigde die relatie." Hij merkte op dat het "een grote fout was om tijd met hem door te brengen, om hem de geloofwaardigheid te geven".
Cooper ging door met het ongemakkelijke gesprek door te vragen naar de bedrijfscultuur van Microsoft en De rol van Bill bij het hebben van een affaire met een voormalige werknemer twee decennia geleden. Op de vraag of hij spijt had, reageerde hij door de vragen van de CNN-journalist te omzeilen. "Nou, ik denk zeker dat iedereen dat doet, maar het is een tijd van bezinning en op dit punt moet ik vooruit. Mijn werk is erg belangrijk voor me', zei Bill. "Binnen het gezin zullen we zo goed mogelijk genezen en leren van wat er is gebeurd."
Voor Bill zullen zijn bewegingen na de scheiding waarschijnlijk zeer zorgvuldig worden bekeken, omdat de problemen die het afgelopen jaar aan het licht kwamen, hem niet goed hebben bejegend. Voorlopig gaat hij vooruit in de hoop zijn twijfelachtige verleden ver achter zich te laten.