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하와이의 전망대에 도착한 프레디와 켄드라는 단서를 열고 우회로를 발견했습니다. 팀은 Outrigger와 Outfit 중에서 선택해야 했습니다. Outrigger에서 Teams는 2마일 길이의 코스를 따라 아웃리거 카누를 저어야 했습니다. Outfit에서 Teams는 165,000개의 의류 품목으로 가득 찬 선반에서 마네킹의 복장과 일치하는 옷을 찾아야 했습니다. 프레디와 켄드라는 아웃리거 작업을 완료하기로 선택했고 크리스와 존은 프레디와 켄드라보다 먼저 의상 작업을 완료했습니다. 다음 단서를 열어서 Kris & Jon은 다음 Route Marker를 위해 Kamaka Air까지 5마일을 운전해야 한다는 것을 발견했습니다.
Adam & Rebecca가 Detour를 완료하는 동안 Kris & Jon은 Kamaka Air에 도착하여 다음 단서를 열어 그들이 로드블록을 만났음을 알아냈습니다. 이 로드블록에서 한 팀 구성원은 강사와 함께 11,000피트 스카이다이빙을 해야 합니다. 그들은 물에 착륙하고 다음 단서를 받을 것입니다. 팀의 세 사람 모두 작업을 완료하기로 결정했습니다. 점프를 마친 Jon은 다음 단서를 열어 일리노이 주 시카고로 돌아가야 한다는 것을 알게 되었습니다. 그곳에 도착한 그들은 시카고 대화재에서 살아남은 몇 안 되는 건물 중 하나인 워터 타워까지 기차로 이동해야 했습니다.
프레디와 켄드라가 가까이에 있는 가운데 크리스와 존은 아메리칸 항공으로 비행기를 예약했는데, 그것이 가장 빠른 비행기라는 말을 듣고 오전 5시 43분에 시카고에 착륙했습니다. 그러나 Freddy & Kendra는 United Airlines에서 오전 5시 15분에 시카고에 도착하는 항공편을 발견했습니다. 불행하게도 Adam & Rebecca는 다른 팀을 따라잡지 못하여 시카고행 비행기를 훨씬 늦게 타기로 결정했습니다.
시카고에 도착한 프레디와 켄드라는 기차를 타고 도시로 향했고, 크리스와 존은 비행기가 15분 일찍 착륙했을 때 격차를 좁혔습니다. 급수탑에서 단서를 열어 프레디와 켄드라는 딥디쉬 피자를 먹기 위해 지노의 이스트 피자가게로 가야 한다는 것을 알게 되었습니다. 피자를 먹고 Kendra는 곧 배가 불렀고 Freddy의 격려에 잘 반응하지 않고 "zip it"이라고 말했습니다. 프레디가 그녀에게 “100만 달러짜리 조각이다. 켄드라는 마지막 한 조각을 입에 물고 마지막 단서를 주어 결승선이 있는 핑톰 기념 공원으로 가라는 지시를 받았습니다. 기다렸다.
Kris & Jon이 선두 팀을 따라잡기 위해 입에 피자를 채우기 시작하는 동안 Freddy & Kendra는 피자 가게 밖에 서서 택시를 부르려고 했습니다. 불행히도, 그들이 신고한 택시 기사가 Ping Tom Park의 위치를 알지 못하면서 그들의 리드는 줄어들기 시작했습니다. 결국 프레디와 켄드라는 택시를 찾을 수 있었지만 여전히 핑톰 파크를 찾는 데 어려움을 겪었습니다. 피자를 끝내고 Kris & Jon은 공원으로 향했습니다.
결승선을 향한 미친듯한 경주에서 Freddy와 Kendra는 필 케오간이 우승자를 발표하기 위해 기다리고 있는 매트로 손을 잡고 달려갔습니다. 엄청난 경주. 지나가는 기차에 제지된 Kris & Jon은 2등의 영예를 기꺼이 받아들였습니다. 마지막 자리에 도착한 아담과 레베카는 행복하고 만족스러웠습니다.
프레디와 켄드라를 축하합니다. 그들은 치열한 경기를 펼쳤고 냉정함을 유지하며 승리를 거두었습니다.
다음 시즌이 기대된다. 엄청난 경주 여기서 생존자 Boston Rob Mariano와 백만장자 Amber Brkich의 부부가 11개의 다른 팀과 함께 전 세계를 경주하게 됩니다.
