La prima uccisione di Elena potrebbe anche uccidere le sue possibilità di cura!
Sembra che Connor (Todd Williams) e il simpatico professor Shane siano coinvolti in questa storia insieme. Forse il professore non sta andando in giro a uccidere i vampiri, ma sta aiutando l'odiato cacciatore di vampiri a ottenere ciò che vuole. Connor è stato inviato a Mystic Falls in modo da poter uccidere abbastanza vampiri per completare il tatuaggio del suo cacciatore e quindi Shane potrebbe dargli alcune risposte al riguardo.
Dopo la loro conversazione, Connor, dotato di veleno di lupo mannaro, paletti e un coltello, prende in ostaggio Matt, Jeremy e April al Grille. Sebbene Damon (Ian Somerhalder) ed Elena (Nina Dobrev) vogliono uccidere Connor immediatamente (non l'ho visto arrivare), Stefan (Paul Wesley) sa che è più saggio tenerlo in vita se vuole curare Elena dall'essere un vampiro. Klaus, che è in Italia cercando di dissotterrare la spada tanto necessaria, dice a Stefan di catturare e mantenere vivo Connor.
Mentre Stefan è impegnato a escogitare un piano per catturare Connor ed è al telefono con Klaus per ottenere alcuni dei suoi ibridi, Damon sta tramando per entrare nell'ingresso. Elena vuole entrare ed essere scambiata per un ostaggio, che è un'idea ridicola dal momento che non può ancora controllare nulla dai suoi feed alle sue emozioni, ed è chiaramente superata dal pericoloso cacciatore. Invece, Damon ed Elena si scontrano e le cose si fanno un po' fisiche e civettuole tra loro... ancora.
Alla fine, Stefan è in grado di usare la verbena Damon e dice a Elena di calmarsi, e lui striscia nei tunnel sotto il ristorante. Ma ora è in una brutta situazione. Il posto è attrezzato con bombe al veleno di lupo mannaro e altre trappole per cacciatori, e Connor è pronto a sparare a Jeremy se Stefan non si fa vedere.
Stefan sta per arrendersi quando Elena arriva e attacca Connor, la sua pistola esplode e lui spara a Jeremy nello stomaco. Lo avrebbe ucciso subito se Stefan non corresse con Connor nei tunnel. Sono sicuro che sia stato abbastanza confuso per Elena. Elena è in grado di dare a Jeremy un po' del suo sangue e lui sta bene. Quindi, insegue Connor e quando lo prende, gli spezza il collo.
Certo, ora Elena si sente completamente in colpa per la sua prima uccisione e scava una fossa per seppellire Connor. È arrabbiata con Stefan per non aver salvato Jeremy prima e non averle impedito di uccidere Connor (fai le tue scelte, donna!). Come al solito è intrappolata tra i due ragazzi ed è un pasticcio singhiozzante sull'essere un vampiro. Damon aveva finalmente ottenuto la verità da Stefan sulla cura per essere un vampiro, ma nessuno osava dirle che potrebbe aver appena ucciso la cura. ops.