Marilyn Monroe e il matrimonio di Joe DiMaggio potrebbe essere stato di breve durata, ma il loro forte attaccamento reciproco è durato molto più a lungo. L'iconica attrice ha sposato la star dei New York Yankees nel gennaio 1954 prima di chiedere il divorzio nell'ottobre dello stesso anno dopo un tumultuoso e polemico matrimonio di nove mesi.
Secondo i rapporti da quel momento, DiMaggio non ha risposto bene alla sua allora moglie che filmava una scena ormai storica Il prurito di sette anni in cui Monroe si trova sopra una grata della metropolitana, facendo volare il suo vestito bianco. "[DiMaggio] ha detto... esponendo le mie gambe e le mie cosce, persino il mio inguine - quella è stata l'ultima goccia", avrebbe detto Monroe dopo la scena. Dopo la scissione, l'ossessione di DiMaggio per Monroe è continuata, sfociando in un altro famigerato momento in cui lui e Franco Sinatra furono accusati cercando di catturare Monroe con un altro uomo ma ha finito per irrompere nell'appartamento sbagliato.
I due rientrarono l'uno nella vita dell'altro nel 1961 dopo quella di Monroe matrimonio con Arthur Miller dissolto. Sulla base di quanto riportato all'epoca, sembrava che i due avessero formato una forte amicizia con la DiMaggio che fungeva da protettrice della tormentata star nei suoi ultimi anni. Secondo quanto riferito, è stato DiMaggio a garantire il rilascio di Monroe da una clinica psichiatrica di New York prima di portarla nella sua casa in Florida. Sebbene circolassero voci secondo cui i due sarebbero tornati insieme, ciò non è mai stato confermato. Quando Monroe morì per una sospetta overdose il 5 agosto 1962, una DiMaggio devastata reclamò il suo corpo e pianificò il suo funerale.
Da sempre protettore, DiMaggio raramente ha parlato di Monroe pubblicamente di nuovo per mantenere privata la loro relazione. Inoltre non si è mai risposato e, secondo i rapporti, le sue ultime parole sul letto di morte nel 1999 furono: "Finalmente lo farò vedere di nuovo Marilyn. Ha anche continuato una tradizione amorosa nei decenni tra la sua morte e la sua Proprio.
Secondo la biografia, DiMaggio organizzò la consegna di rose alla cripta di Monroe a Los Angeles tre volte alla settimana per 20 anni dopo la sua morte. "Andrò nella tomba rimpiangendo e incolpando me stesso per quello che le è successo", DiMaggio è citato come detto dopo la sua scomparsa. "Sinatra mi ha detto più tardi che 'Marilyn mi ha amato comunque, fino alla fine'".
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