Franco Sinatra e Joe DiMaggio presumibilmente una volta ha ideato un piano folle per tentare di catturare Marilyn Monroe tradendo il suo allora marito ma fallì miseramente. Era il 5 novembre 1954 e il Hollywood icona aveva appena ha chiesto il divorzio da DiMaggio dopo 9 mesi di matrimonio in ottobre, ma era chiaramente ancora alle prese con la sua separazione da Monroe. Secondo Il New York Times, il piano mal eseguito causerebbe anche danni irreparabili all'amicizia di The Yankees Clipper con un'altra star italo-americana: Sinatra.
IL Volte riferisce che i due stavano cenando con amici a Villa Capri a Hollywood quando improvvisamente hanno lasciato il ristorante dopo aver saputo da un investigatore privato, Barney Ruditsky, che Monroe è stata vista in una residenza con un altro uomo. Sinatra e DiMaggio andarono in macchina in un piccolo condominio tra Kilkea Drive e Waring Avenue.
Senza fare nomi, il Volte sostiene che una porta è stata sfondata in uno degli appartamenti ma gli intrusi, utilizzando una fotocamera flash, si sono imbattuti in una donna spaventata in camicia da notte. Monroe non si trovava da nessuna parte. La donna era Florence Kotz, una segretaria d'ufficio che in seguito fece causa a DiMaggio, Sinatra, Ruditsky e altri tre presunti complici da lei identificati. Kotz ha ricevuto $ 7.500 in una transazione extragiudiziale mediata dall'avvocato di Sinatra.
Anni dopo, una commissione del senato dello stato della California che esaminava l'etica degli investigatori privati avrebbe sentito la padrona di casa di Kotz, Virginia Blasgen, che ricordava di aver sbirciato fuori dalla sua finestra quella notte e vedendo una discussione tra un DiMaggio dall'aspetto "pazzo" e un Sinatra stranamente perplesso che vedeva - Blasgen avrebbe affermato che stava "saltando su e giù e guardandomi, sorridente."
Fu solo due anni dopo il piano fallito che il resto del mondo ne venne a conoscenza Riservato la rivista ha pubblicato un articolo su quello che poi divenne noto come "Raid dalla porta sbagliata". La storia diventa di pubblico dominio si dice che abbia imbarazzato così tanto DiMaggio che ha smesso di parlare con Sinatra, nonostante il cantante fosse stato dalla sua parte per tutto il tempo. Naturalmente, all'inizio degli anni '60 si diceva che Sinatra e Monroe avessero avuto un'avventura, quindi DiMaggio probabilmente non ha mai messo a tacere la faida.
Si è verificata anche la presunta avventura di Sinatra e Monroe, dopo che il suo matrimonio con Arthur Miller è fallito la stessa volta che Monroe e DiMaggio si sarebbero riconciliati - i due sostenevano di essere giusti amici. Quando Monroe morì nell'agosto del 1962, DiMaggio prese il controllo della pianificazione del suo funerale e, secondo quanto riferito, avrebbe persino impedito a Sinatra di partecipare.
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