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Arrivati al punto panoramico alle Hawaii, Freddy e Kendra aprono il loro indizio e scoprono una deviazione. Le squadre dovevano scegliere tra Outrigger e Outfit. In Outrigger, Teams ha dovuto remare su una canoa a bilanciere lungo un percorso lungo più di due miglia. In Outfit, Teams ha dovuto cercare negli scaffali pieni di 165.000 capi di abbigliamento quelli che corrispondevano all'outfit su un manichino. Freddy e Kendra hanno scelto di completare l'attività degli stabilizzatori mentre Kris e Jon hanno completato l'attività dell'attrezzatura prima di Freddy e Kendra. Aprendo il loro prossimo indizio, Kris e Jon hanno scoperto che dovevano guidare per cinque miglia fino a Kamaka Air per il prossimo indicatore di rotta.
Mentre Adam e Rebecca stavano completando la deviazione, Kris e Jon sono arrivati a Kamaka Air e hanno aperto il loro prossimo indizio per scoprire di aver incontrato un posto di blocco. In questo blocco stradale, un membro del team deve lanciarsi in paracadutismo a 11.000 piedi in tandem con un istruttore. Sarebbero atterrati in acqua e avrebbero ricevuto il loro prossimo indizio. Tutti e tre gli uomini delle squadre hanno deciso di completare l'attività. Dopo aver completato il suo salto, Jon ha aperto il loro prossimo indizio e ha appreso che dovevano tornare a Chicago, Illinois. Una volta lì, hanno dovuto viaggiare in treno fino alla Water Tower, uno dei pochi edifici sopravvissuti al Grande Incendio di Chicago.
Con Freddy e Kendra subito dietro, Kris e Jon hanno prenotato il loro volo con American Airlines, atterrando a Chicago alle 5:43, dopo che gli era stato detto che era il più veloce. Tuttavia, Freddy e Kendra hanno scoperto un volo della United Airlines che sarebbe arrivato a Chicago alle 5:15. Sfortunatamente, Adam e Rebecca non sono riusciti a mettersi al passo con le altre squadre, quindi hanno deciso di prendere un volo molto più tardi per Chicago.
Arrivati a Chicago, Freddy e Kendra hanno preso il treno per la città, con Kris e Jon che hanno colmato il divario quando il loro aereo è atterrato con 15 minuti di anticipo. Aprendo il loro indizio alla Water Tower, Freddy e Kendra hanno scoperto che dovevano recarsi alla Gino's East Pizzeria per mangiare una pizza profonda. Mangiando la loro pizza, Kendra si saziò presto e non rispose bene all'incoraggiamento di Freddy, dicendogli di "chiuderla". Dopo che Freddy le ha detto “è un pezzo da un milione di dollari di pizza", Kendra si è costretta l'ultimo pezzo in bocca, assegnando così loro l'ultimo indizio che li ha istruiti a recarsi al Ping Tom Memorial Park, dove il traguardo atteso.
Mentre Kris e Jon hanno iniziato a riempirsi la bocca di pizza nel tentativo di raggiungere il Team leader, Freddy e Kendra sono rimasti fuori dalla pizzeria cercando di fermare un taxi. Sfortunatamente, il loro vantaggio iniziò a diminuire poiché il tassista che avevano fermato non sapeva dove si trovasse Ping Tom Park. Alla fine, Freddy e Kendra sono riusciti a trovare un taxi, ma hanno ancora difficoltà a localizzare Ping Tom Park. Finita la pizza, Kris e Jon si diressero verso il parco.
In una folle corsa verso il traguardo, Freddy e Kendra corsero mano nella mano verso il tappeto dove Phil Keoghan aspettava per annunciare loro i vincitori del Gara incredibile. Trattenuto da un treno in corsa, Kris e Jon hanno gentilmente accettato il secondo posto. All'ultimo posto sono arrivati Adam e Rebecca felici e soddisfatti.
Congratulazioni a Freddy e Kendra. Hanno giocato una partita dura, hanno mantenuto la calma e sono scappati vittoriosi.
Attendo con ansia la prossima stagione di Gara incredibile dove una coppia di Survivor Boston Rob Mariano e la milionaria Amber Brkich gareggeranno in giro per il mondo con altre 11 squadre.
