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Arrivati al punto di osservazione alle Hawaii, Freddy e Kendra hanno aperto il loro indizio e hanno scoperto una deviazione. Le squadre hanno dovuto scegliere tra Outrigger e Outfit. In Outrigger, Teams ha dovuto remare su una canoa a bilanciere lungo un percorso lungo più di due miglia. In Outfit, i team hanno dovuto cercare negli scaffali pieni di 165.000 articoli di abbigliamento quelli corrispondenti all'abbigliamento su un manichino. Freddy e Kendra hanno scelto di completare l'attività di stabilizzazione mentre Kris e Jon hanno completato l'attività di abbigliamento prima di Freddy e Kendra. Aprendo il loro prossimo indizio, Kris e Jon hanno scoperto che dovevano guidare per cinque miglia fino a Kamaka Air per il prossimo indicatore di rotta.
Mentre Adam e Rebecca stavano completando la deviazione, Kris e Jon arrivarono a Kamaka Air e aprirono il loro prossimo indizio per scoprire di aver incontrato un blocco stradale. In questo Roadblock, un membro del Team deve lanciarsi in paracadutismo per 11.000 piedi in tandem con un istruttore. Sarebbero atterrati nell'acqua e avrebbero ricevuto il loro prossimo indizio. Tutti e tre gli uomini delle squadre hanno deciso di completare l'attività. Dopo aver completato il suo salto, Jon ha aperto il loro prossimo indizio e ha appreso che sarebbero tornati a Chicago, nell'Illinois. Una volta lì, hanno dovuto viaggiare in treno fino alla Water Tower, uno dei pochi edifici sopravvissuti al grande incendio di Chicago.
Con Freddy e Kendra alle calcagna, Kris e Jon hanno prenotato il loro volo con American Airlines, atterrando a Chicago alle 5:43 del mattino, dopo che gli era stato detto che era il più veloce. Tuttavia, Freddy e Kendra hanno scoperto un volo della United Airlines che sarebbe arrivato a Chicago alle 5:15. Sfortunatamente, Adam e Rebecca non sono riusciti a raggiungere le altre squadre, quindi hanno deciso di prendere un volo molto più tardi per Chicago.
Arrivati a Chicago, Freddy e Kendra hanno preso il treno per la città, con Kris e Jon che hanno colmato il divario quando il loro aereo è atterrato con 15 minuti di anticipo. Aprendo il loro indizio alla Water Tower, Freddy e Kendra hanno appreso che dovevano recarsi alla Gino's East Pizzeria per mangiare una pizza profonda. Mangiando la loro pizza, Kendra si è presto saziata e non ha risposto bene all'incoraggiamento di Freddy, dicendogli di "comprimerla". Dopo che Freddy le disse "è un pezzo da un milione di dollari di pizza", Kendra ha forzato l'ultimo pezzo in bocca, assegnando loro così l'ultimo indizio che li ha istruiti a recarsi al Ping Tom Memorial Park, dove il traguardo atteso.
Mentre Kris e Jon hanno iniziato a ingozzarsi la pizza nel tentativo di raggiungere il team di testa, Freddy e Kendra sono rimasti fuori dalla pizzeria cercando di fermare un taxi. Sfortunatamente, il loro vantaggio ha iniziato a diminuire poiché il tassista che hanno fermato non sapeva dove si trovasse Ping Tom Park. Alla fine, Freddy e Kendra sono riusciti a trovare un taxi, ma hanno comunque avuto difficoltà a localizzare il Ping Tom Park. Finita la pizza, Kris e Jon si diressero al parco.
In una folle corsa verso il traguardo, Freddy e Kendra sono corsi mano nella mano al tappeto dove Phil Keoghan ha aspettato per annunciare loro i vincitori del Gara incredibile. Trattenuti da un treno in transito, Kris e Jon hanno gentilmente accettato il secondo posto. All'ultimo posto sono arrivati Adam & Rebecca felici e soddisfatti.
Congratulazioni a Freddy e Kendra. Hanno giocato una partita difficile, hanno mantenuto la calma e sono fuggiti vittoriosi.
Non vedo l'ora che arrivi la prossima stagione del Gara incredibile dove una coppia di Survivor Boston Rob Mariano e la milionaria Amber Brkich correranno in giro per il mondo con altre 11 squadre.
