Nell'ottobre 2019, Leonardo Dicaprioaveva gli occhi puntati su un particolare candidato alla presidenza, e non era Joe Biden. Il vincitore dell'Oscar sperava di sostenere Pete Buttigieg con un supporto che andava oltre un voto e un contributo alla campagna. Secondo quanto riferito, voleva allenarlo per il dibattito presidenziale.
Il problema, secondo Liz Smith, ex direttore delle comunicazioni senior della corsa presidenziale di Buttigieg, era quello la sua "conoscenza della cultura pop mancava" e "non ha riconosciuto quello che aveva di fronte". Lei disse TMZ che il politico e DiCaprio si sono incontrati a una raccolta fondi privata a Los Angeles, ma Buttigieg è stato sopraffatto dal sostegno della comunità di Hollywood. Ha "apprezzato" il loro sostegno, ma "ha riconosciuto a malapena" qualcuno anche se erano presenti anche Paris Hilton, Katy Perry e Orlando Bloom.
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DiCaprio voleva dare a Buttigieg indicazioni sul suo "stile di parlare" per prepararlo ad affrontare gli altri contendenti democratici - c'era un problema, però. Il candidato ha dimenticato di ottenere il numero di telefono dell'attore per accettare la sua offerta. Smith ha insinuato che non era così esperto quando si trattava di networking nell'industria dell'intrattenimento, quindi l'opportunità è stata persa in quel momento. Ci viene anche da chiedersi se DiCaprio abbia fatto un'offerta simile a qualcun altro o se sia stato allenato un altro politico che si prepara a un dibattito.
Anche se Buttigieg ha concluso la sua campagna presidenziale il 1 marzo 2020, dopo le primarie della Carolina del Sud, ha fatto abbastanza bene per se stesso sulla scena nazionale. In qualità di attuale Segretario dei Trasporti degli Stati Uniti, è noto per aver combattuto su Fox News con i loro conduttori sugli ultimi argomenti caldi – e tiene testa ai suoi con uno o due zenzero. Forse Buttigieg non ha afferrato le cifre di DiCaprio perché sapeva di non aver bisogno del coaching, era già un maestro nel parlare in pubblico.
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