Nel disperato tentativo di trattenere Jane a New York, Henry ha intenzione di fare la proposta. Ma sarà in grado di fare la domanda prima che il Drake arrivi da lei per primo?
L'acquisto di un anello di fidanzamento è la risposta a qualsiasi problema di relazione. Almeno questo è il consiglio di Gavin (Terry O'Quinn) a Henry (David Annable) quando Jane (Rachel Taylor) decide che non vuole più vivere nel Drake stregato, ma vuole salire sul prossimo volo per l'Indiana.
Vedi, le cose stanno andando davvero bene con Henry. Viene onorato come un eroe per l'intero Kandinsky questione poche settimane fa e la sua carriera politica è in ascesa. Diventerà sindaco in men che non si dica con questo ritmo. Quindi, l'intero atteggiamento da gatto spaventato di Jane sta davvero ostacolando i suoi piani. È anche un bravo ragazzo che la ama e vuole essere felice con lei, quindi salta all'idea di Gavin di proporre, sperando che risolva tutti i loro problemi.
Nel frattempo, la nonna di Nona è improvvisamente fuori dalla sedia a rotelle e cammina come uno zombi intorno a The Drake. Dopo anni senza parlare, sussurra raucamente a Nona: "Non lasciare che Jane se ne vada.Nona è immediatamente su di esso e usa i suoi poteri soprannaturali (che molto probabilmente ha acquisito quando sua madre l'ha partorita nel temuto ascensore di Drake) e salta nel sogno di Jane. Jane sta finalmente scoprendo che Nona ha alcune "abilità" molto speciali e i due si alleano per capire cosa sta succedendo in questo pazzo edificio.
Nona mostra a Jane una stanza piena di articoli su omicidi e abitanti scomparsi di Drake che sua nonna ha iniziato a raccogliere prima che si ammalasse. Nella stanza c'è anche una foto di Jane del 1992 quando aveva 8 anni, che è stata scattata nella hall di Drake. Ma Jane non ha mai nemmeno lasciato l'Indiana fino al liceo e non ricorda di esserci mai stata. Nona dice che sono entrambi "figli di The Drake.” Sembra una cosa molto sfortunata.
Olivia (Vanessa Williams) prende Henry a fare shopping e si offre di pagare per qualsiasi cosa oltre il suo budget. Certo, l'ha portato in un posto dove Tutto quanto è oltre il suo budget. Devi chiederti perché questo ragazzo non pensa che sia strano che siano così generosi. Voglio dire, chi compra l'anello di fidanzamento di qualcun altro? Sarebbe solo bello se iniziasse a pensare un po' di più alle cose invece di essere accecato da tutti gli sfarzi e i segni del dollaro.
Quando Jane ed Henry stanno tornando al loro appartamento dove intende proporre la proposta, Nona porta via Jane perché sua nonna è scomparsa di nuovo. La trovano nel seminterrato, dove scoprono che la collana di Jane è in realtà la chiave del mosaico sul pavimento. Quando posizionano il ciondolo a terra, il pavimento si apre per rivelare una scala a chiocciola rossa, indiana Jones stile. Brave Jane scende nell'abisso, ma il pavimento si chiude e la intrappola sottoterra mentre Henry viene lasciato in una stanza a lume di candela a chiedersi dove sia andata.
In altre notizie sui residenti, Brian alla fine si arrese e andò a letto con Alexis. In seguito, ha capito Lu non l'ho fatto dormire con il dottore, quindi ha fatto un po' di casino e ha messo insieme l'idea che Alexis l'avesse sistemata per sembrare che Lu avesse tradito. Sembra però che sia un po' troppo tardi, perché quel diabolico ladro di uomini si è appena trasferito a The Drake e sta pianificando di rendere la sua vita un inferno.
