(Baca bagian pertama artikel ini di sini.
Sesampainya di lookout point di Hawaii, Freddy & Kendra membuka petunjuk mereka dan menemukan sebuah Detour. Tim harus memilih antara Outrigger dan Outfit. Di Outrigger, Teams harus mendayung kano cadik menyusuri jalur sepanjang lebih dari dua mil. Di Outfit, Teams harus mencari rak yang berisi 165.000 item pakaian untuk mencari yang cocok dengan manekin. Freddy & Kendra memilih untuk menyelesaikan tugas cadik sementara Kris & Jon menyelesaikan tugas pakaian di depan Freddy & Kendra. Membuka petunjuk berikutnya, Kris & Jon menemukan bahwa mereka harus berkendara sejauh lima mil ke Kamaka Air untuk Penanda Rute berikutnya.
Sementara Adam & Rebecca menyelesaikan Detour, Kris & Jon tiba di Kamaka Air dan membuka petunjuk berikutnya untuk mengetahui bahwa mereka telah menemukan Penghadang. Dalam Penghadang ini, satu anggota Tim harus terjun payung 11.000 kaki bersama-sama dengan seorang instruktur. Mereka akan mendarat di air dan menerima petunjuk selanjutnya. Ketiga orang di Tim memilih untuk menyelesaikan tugas. Setelah menyelesaikan lompatannya, Jon membuka petunjuk berikutnya dan mengetahui bahwa mereka akan melakukan perjalanan kembali ke Chicago, Illinois. Sesampai di sana, mereka harus melakukan perjalanan dengan kereta api ke Menara Air, salah satu dari sedikit bangunan yang selamat dari Kebakaran Besar Chicago.
Dengan Freddy & Kendra di belakang, Kris & Jon memesan penerbangan mereka di American Airlines, mendarat di Chicago pada 05:43, setelah diberi tahu bahwa itu yang tercepat. Namun, Freddy & Kendra menemukan penerbangan United Airlines yang akan masuk ke Chicago pada pukul 05:15. Sayangnya, Adam & Rebecca gagal mengejar ketinggalan dengan Tim lain, jadi mereka memilih untuk mengejar penerbangan lebih lama ke Chicago.
Sesampainya di Chicago, Freddy & Kendra naik kereta menuju kota, dengan Kris & Jon menutup celah ketika pesawat mereka mendarat 15 menit lebih awal. Membuka petunjuk mereka di Menara Air, Freddy & Kendra mengetahui bahwa mereka harus pergi ke Pizzeria Timur Gino untuk makan pizza deep-dish. Makan pizza mereka, Kendra segera menjadi kenyang dan tidak menanggapi dengan baik dorongan Freddy, menyuruhnya untuk "mengisinya." Setelah Freddy memberi tahu dia “ini adalah potongan satu juta dolar pizza,” Kendra memaksakan potongan terakhir di mulutnya sehingga memberi mereka petunjuk terakhir yang memerintahkan mereka untuk melakukan perjalanan ke Ping Tom Memorial Park, di mana garis finish ditunggu.
Sementara Kris & Jon mulai memasukkan pizza ke dalam mulut mereka dalam upaya untuk mengejar Tim terkemuka, Freddy & Kendra berdiri di luar restoran pizza mencoba menurunkan taksi. Sayangnya, keunggulan mereka mulai berkurang karena sopir taksi yang mereka tandai tidak tahu di mana Ping Tom Park berada. Akhirnya, Freddy & Kendra dapat menemukan taksi, tetapi masih kesulitan menemukan Taman Ping Tom. Menyelesaikan pizza mereka, Kris & Jon berjalan ke taman.
Dalam perlombaan gila ke garis finish, Freddy & Kendra berlari bergandengan tangan ke matras di mana Phil Keoghan menunggu untuk mengumumkan kepada mereka pemenang dari Balapan yang Menakjubkan. Ditahan oleh kereta yang lewat, Kris & Jon dengan anggun menerima penghargaan tempat kedua. Tiba di tempat terakhir adalah Adam & Rebecca yang bahagia dan puas.
Selamat untuk Freddy & Kendra. Mereka memainkan permainan yang sulit, mempertahankan ketenangan mereka dan melarikan diri sebagai pemenang.
Saya menantikan musim berikutnya dari Balapan yang Menakjubkan di mana pasangan dari Survivor Boston Rob Mariano dan jutawan Amber Brkich akan berlomba keliling dunia dengan 11 Tim lainnya.
