Gates menyatakan kekecewaannya yang tulus tentang akhir pernikahannya setelah 27 tahun, menyebut Melinda "orang yang hebat" orang" dan bahwa perceraian adalah "sumber kesedihan pribadi yang besar - tetapi itu bukan akhir dari profesional mereka kemitraan. Duo ini akan mencoba bekerja sama di The Bill & Melinda Gates Foundation untuk masa percobaan dua tahun. Jika tidak berhasil, Melindalah yang mengundurkan diri dari organisasi amal mereka. “Kami selalu menikmati pekerjaan kami bersama,” kata Gates kepada Cooper. “Kami berdua bisa pergi keluar dan bekerja dengan para pemimpin dan membantu membangun organisasi, jadi itu pasti yang terbaik untuk yayasan.”
Topik itu bukan satu-satunya hal yang mengganggu Bill, dia juga berbicara kecurigaan yang masih ada seputar hubungannya dengan terpidana pedofil Jeffrey Epstein. Dilaporkan Melinda, yang mempermasalahkan suaminya yang berhubungan dengannya karena keyakinan sebelumnya dan dugaan transaksi bisnisnya yang curang. Tetapi pengusaha itu meremehkan hubungannya dengan tokoh kontroversial itu, dengan memberi tahu Cooper, “Saya makan malam beberapa kali dengan dia, berharap apa yang dia katakan tentang mendapatkan miliaran filantropi untuk kesehatan global melalui kontak yang dia miliki mungkin muncul. Ketika sepertinya itu bukan hal yang nyata, hubungan itu berakhir.” Dia mencatat bahwa itu adalah "kesalahan besar untuk menghabiskan waktu bersamanya, untuk memberinya kredibilitas."
Cooper melanjutkan percakapan yang tidak nyaman dengan menanyakan tentang budaya perusahaan Microsoft dan Peran Bill dalam berselingkuh dengan mantan karyawan dua dekade lalu. Ketika ditanya apakah dia menyesal, dia menjawab dengan mengabaikan pertanyaan yang diajukan oleh jurnalis CNN. “Yah, tentu saja saya pikir semua orang melakukannya, tetapi ini adalah waktu refleksi, dan pada titik ini, saya harus maju. Pekerjaan saya sangat penting bagi saya,” kata Bill. “Dalam keluarga, kami akan menyembuhkan sebaik mungkin dan belajar dari apa yang terjadi.”
Bagi Bill, tindakannya pasca perceraian kemungkinan akan diawasi dengan sangat hati-hati karena masalah yang terungkap selama setahun terakhir tidak mencerminkan dirinya dengan baik. Untuk saat ini, dia bergerak maju dengan harapan meninggalkan masa lalunya yang dipertanyakan jauh di belakangnya.
