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पहले जैकी कैनेडी उसके साथ डेटिंग शुरू कर दी भावी प्रथम पति जॉन एफ. कैनेडी1953 में, उनकी शादी किसी और से होने वाली थी (लेकिन उनकी माँ ने उनके लिए एक अलग भविष्य सोच रखा था)!
1951 में, जैकी ने जॉन जी नामक एक स्टॉकब्रोकर को देखना शुरू किया। डब्ल्यू हस्टेड, जूनियर ने वासर कॉलेज से स्नातक होने के बाद, प्रति लोग, और वर्ष के अंत तक, वे थे सगाई होने वाली है! इस जोड़ी के लिए सब कुछ बहुत अच्छा लग रहा था, और वे एक साथ उच्च जीवन जीने की राह पर थे; लेकिन कुछ हुआ.
उनकी शादी की योजना की घोषणा के दो महीने बाद, और जून 1952 की शादी से तीन महीने पहले, जैकी ने अपनी माँ की चिंताओं के कारण शादी रद्द कर दी।
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जैकी, जेनेट और लीजैकी की मां जेनेट औचिनक्लॉस हस्टेड के वार्षिक वेतन को लेकर बहुत उत्सुक नहीं थीं। उस समय, वह प्रति वर्ष लगभग $17,000 कमा रहा था (जो आज प्रति वर्ष $174,000 के बराबर होगा)। उसने कथित तौर पर सोचा कि यह उसकी बेटी का समर्थन करने के लिए बहुत कम है, कथित तौर पर उसने उससे कहा, "जब मैंने उससे शादी की थी तब तुम्हारे पिता ने जो पैसा कमाया था, उससे यह कम है।"तो, जैकी ने इसे कैसे समाप्त किया? प्रति लोग, जैकी अपनी सगाई तोड़ दी अपनी खुद की "सगाई पार्टी" में, और कथित तौर पर "अंगूठी वापस हस्टेड के कोट की जेब में डाल दी।" हालाँकि, प्रति विशेषकर बड़े शहरों में में दिखावटी एवं झूठी जीवन शैली, ऐसा लग रहा था जैसे शुरुआत में जैकी को हस्टेड से उतना प्यार नहीं था क्योंकि वह उन पुरुषों से मिलता जुलता था जिनके साथ वह बड़ी हुई थी।
अब, क्या बाद में उसे जीवन में इसका पछतावा हुआ? नहीं। प्रति यूवीए टुडेजैकी ने अपने एक सहकर्मी को पत्र लिखकर कहा, ''चीजें काफी उलझन में हैं - मेरी जॉन हस्टेड से सगाई हो चुकी थी - और अब मैं नहीं हूं। कुछ समय तक यह बहुत ख़ुशी का समय नहीं था लेकिन अब मुझे पता है कि इसे तोड़ना सही था। मैं इसमें बहुत तेजी से गया और फिर यह बहुत गलत लगा। यदि इसका किसी अन्य व्यक्ति पर कोई प्रभाव नहीं पड़ता तो मैं कहूंगा कि यह अच्छा हुआ कि ऐसा हुआ - इसने मुझे बड़ा बना दिया और मुझे ऐसा करने की जरूरत थी।'
1952 में अपनी सगाई तोड़ने के तुरंत बाद, वह जेएफके के साथ आगे बढ़े, जिनसे उसकी मुलाकात हस्टेड से सगाई के दौरान हुई थी।
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