(Διαβάστε το πρώτο μέρος αυτού του άρθρου εδώ.
Φτάνοντας στο σημείο επιφυλακής στη Χαβάη, οι Freddy & Kendra άνοιξαν την ιδέα τους και ανακάλυψαν μια παράκαμψη. Οι ομάδες έπρεπε να επιλέξουν μεταξύ Outrigger και Outfit. Στο Outrigger, οι Teams έπρεπε να κωπηλατήσουν ένα κανό με κουπί κάτω από μια διαδρομή πάνω από δύο μίλια. Στο Outfit, το Teams έπρεπε να ψάξει σε ράφια γεμάτα με 165.000 είδη ρούχων για αυτά που ταιριάζουν με το ντύσιμο ενός μανεκέν. Οι Freddy & Kendra επέλεξαν να ολοκληρώσουν το outrigger, ενώ οι Kris & Jon ολοκλήρωσαν το outfit πριν από τους Freddy & Kendra. Ανοίγοντας την επόμενη ιδέα τους, οι Kris & Jon ανακάλυψαν ότι έπρεπε να οδηγήσουν πέντε μίλια μέχρι την Kamaka Air για τον επόμενο Δείκτη Διαδρομής.
Ενώ ο Adam & η Rebecca ολοκλήρωναν την Παράκαμψη, οι Kris & Jon έφτασαν στην Kamaka Air και άνοιξαν την επόμενη ιδέα τους για να μάθουν ότι αντιμετώπισαν ένα οδόφραγμα. Σε αυτό το Roadblock, ένα μέλος της ομάδας πρέπει να κάνει αλεξίπτωτο 11.000 πόδια παράλληλα με έναν εκπαιδευτή. Θα προσγειώνονταν στο νερό και θα λάμβαναν την επόμενη ιδέα τους. Και οι τρεις άνδρες στις Ομάδες επέλεξαν να ολοκληρώσουν το έργο. Όταν ολοκλήρωσε το άλμα του, ο Jon άνοιξε την επόμενη ιδέα τους και έμαθε ότι επρόκειτο να ταξιδέψουν πίσω στο Σικάγο του Ιλινόις. Μόλις εκεί, έπρεπε να ταξιδέψουν με τρένο στον Πύργο του Νερού, ένα από τα λίγα κτίρια που επέζησαν από τη Μεγάλη Πυρκαγιά του Σικάγο.
Με τους Freddy & Kendra κοντά πίσω, οι Kris & Jon έκλεισαν την πτήση τους με την American Airlines, προσγειώνοντας στο Σικάγο στις 5:43 π.μ., αφού τους είπαν ότι ήταν η πιο γρήγορη. Ωστόσο, οι Freddy & Kendra ανακάλυψαν μια πτήση της United Airlines που θα έμπαινε στο Σικάγο στις 5:15 π.μ. Δυστυχώς, οι Adam & Rebecca δεν κατάφεραν να φτάσουν τη διαφορά με τις άλλες Ομάδες, έτσι επέλεξαν να προλάβουν μια πτήση πολύ αργότερα για το Σικάγο.
Φτάνοντας στο Σικάγο, οι Freddy & Kendra πήραν το τρένο στην πόλη, με τους Kris & Jon να κλείνουν τη διαφορά όταν το αεροπλάνο τους προσγειώθηκε 15 λεπτά νωρίτερα. Ανοίγοντας την ιδέα τους στο Water Tower, οι Freddy & Kendra έμαθαν ότι έπρεπε να ταξιδέψουν στην Gino’s East Pizzeria για να φάνε μια πίτσα με βαθύ πιάτο. Τρώγοντας την πίτσα τους, ο Kendra σύντομα χορτάτησε και δεν ανταποκρίθηκε καλά στην ενθάρρυνση του Freddy, λέγοντάς του να «κλείσει το φερμουάρ». Αφού ο Φρέντι της είπε «είναι ένα κομμάτι ενός εκατομμυρίου δολαρίων της πίτσας», η Kendra έβαλε με το ζόρι το τελευταίο κομμάτι στο στόμα της, δίνοντάς τους έτσι το τελευταίο τους στοιχείο που τους καθοδήγησε να ταξιδέψουν στο πάρκο Ping Tom Memorial, όπου η γραμμή τερματισμού περίμενε.
Ενώ οι Kris & Jon άρχισαν να γεμίζουν πίτσα στο στόμα τους σε μια προσπάθεια να προλάβουν την κορυφαία Ομάδα, οι Freddy & Kendra στάθηκαν έξω από την πιτσαρία προσπαθώντας να σηκώσουν ένα ταξί. Δυστυχώς, το προβάδισμά τους άρχισε να μειώνεται καθώς ο οδηγός ταξί που κατέβασαν δεν ήξερε πού βρισκόταν το Ping Tom Park. Τελικά, οι Freddy & Kendra μπόρεσαν να βρουν ένα ταξί, αλλά παρόλα αυτά δυσκολεύτηκαν να εντοπίσουν το Ping Tom Park. Τελειώνοντας την πίτσα τους, οι Kris & Jon πήραν το δρόμο για το πάρκο.
Σε έναν τρελό αγώνα μέχρι τη γραμμή τερματισμού, οι Freddy & Kendra έτρεξαν χέρι-χέρι στο ταπί όπου ο Phil Keoghan περίμενε να τους ανακοινώσει τους νικητές του Καταπληκτικός αγώνας. Κρατούμενοι από διερχόμενο τρένο, οι Kris & Jon δέχτηκαν ευγενικά τη δεύτερη θέση. Η άφιξη στην τελευταία θέση ήταν ένας χαρούμενος και ικανοποιημένος Adam & Rebecca.
Συγχαρητήρια στον Freddy & Kendra. Έκαναν ένα σκληρό παιχνίδι, διατήρησαν την ψυχραιμία τους και έφυγαν νικητές.
Ανυπομονώ για την επόμενη σεζόν του Καταπληκτικός αγώνας όπου ένα ζευγάρι από το Survivor Boston Rob Mariano και η εκατομμυριούχος Amber Brkich θα κάνουν αγώνες σε όλο τον κόσμο με άλλες 11 Ομάδες.
