(Διαβάστε το πρώτο μέρος αυτού του άρθρου εδώ.
Φτάνοντας στο σημείο επιτήρησης στη Χαβάη, οι Freddy & Kendra άνοιξαν την ιδέα τους και ανακάλυψαν μια παράκαμψη. Οι ομάδες έπρεπε να επιλέξουν μεταξύ Outrigger και Outfit. Στο Outrigger, οι ομάδες έπρεπε να κωπηλατήσουν με ένα κανό προπονητή σε μια διαδρομή μήκους δύο μιλίων. Στο Outfit, οι ομάδες έπρεπε να αναζητήσουν ράφια γεμάτα με 165.000 είδη ένδυσης για αυτά που ταιριάζουν με το ντύσιμο σε ένα μανεκέν. Ο Freddy & Kendra επέλεξε να ολοκληρώσει το έργο του outrigger, ενώ ο Kris & Jon ολοκλήρωσε το ντύσιμο μπροστά από τους Freddy & Kendra. Ανοίγοντας την επόμενη ιδέα τους, οι Kris & Jon ανακάλυψαν ότι έπρεπε να οδηγήσουν πέντε μίλια στην Kamaka Air για τον επόμενο δείκτη διαδρομής.
Ενώ ο Adam & Rebecca ολοκλήρωναν την παράκαμψη, οι Kris & Jon έφτασαν στην Kamaka Air και άνοιξαν την επόμενη ιδέα τους για να μάθουν ότι είχαν συναντήσει ένα εμπόδιο. Σε αυτό το μπλόκο, ένα μέλος της Ομάδας πρέπει να πετάξει με αλεξίπτωτο 11.000 πόδια μαζί με έναν εκπαιδευτή. Θα προσγειωθούν στο νερό και θα λάβουν την επόμενη ιδέα τους. Και οι τρεις άνδρες στις ομάδες επέλεξαν να ολοκληρώσουν το έργο. Μόλις ολοκλήρωσε το άλμα του, ο Jon άνοιξε την επόμενη ιδέα τους και έμαθε ότι επρόκειτο να ταξιδέψουν πίσω στο Σικάγο του Ιλινόις. Μόλις έφτασαν εκεί, έπρεπε να ταξιδέψουν με τρένο στον Πύργο του Νερού, ένα από τα λίγα κτίρια που επέζησαν της Μεγάλης Φωτιάς του Σικάγο.
Με τους Freddy & Kendra από κοντά, οι Kris & Jon έκλεισαν την πτήση τους στην American Airlines, προσγειώνοντας στο Σικάγο στις 5:43 το πρωί, αφού τους είπαν ότι ήταν η πιο γρήγορη. Ωστόσο, οι Freddy & Kendra ανακάλυψαν μια πτήση στην United Airlines που θα έφτανε στο Σικάγο στις 5:15 π.μ. Δυστυχώς, ο Adam & Rebecca δεν κατάφεραν να προλάβουν τις άλλες ομάδες, οπότε επέλεξαν να πάρουν μια πολύ αργότερα πτήση για το Σικάγο.
Φτάνοντας στο Σικάγο, οι Freddy & Kendra πήραν το τρένο στην πόλη, με τους Kris & Jon να κλείνουν το κενό όταν το αεροπλάνο τους προσγειώθηκε 15 λεπτά νωρίτερα. Ανοίγοντας την ιδέα τους στον Πύργο του Νερού, οι Freddy & Kendra έμαθαν ότι έπρεπε να ταξιδέψουν στο Gino’s East Pizzeria για να φάνε μια πίτσα βαθιάς κουζίνας. Τρώγοντας την πίτσα τους, η Kendra σύντομα χόρτασε και δεν ανταποκρίθηκε καλά στην παρότρυνση του Freddy, λέγοντάς του να το «φερμουάρ». Αφού ο Freddy της είπε «είναι ένα κομμάτι ενός εκατομμυρίου δολαρίων της πίτσας », η Κέντρα ανάγκασε το τελευταίο κομμάτι στο στόμα της, δίνοντάς τους έτσι την τελευταία τους ένδειξη που τους έδωσε οδηγίες να ταξιδέψουν στο Ping Tom Memorial Park, όπου η γραμμή τερματισμού αναμενόταν.
Ενώ ο Kris & Jon άρχισε να γεμίζει πίτσα στο στόμα τους σε μια προσπάθεια να προλάβει την κορυφαία ομάδα, οι Freddy & Kendra στάθηκαν έξω από την πιτσαρία προσπαθώντας να σημαδέψουν ένα ταξί. Δυστυχώς, το προβάδισμά τους άρχισε να μειώνεται καθώς ο οδηγός της καμπίνας που σημείωσαν δεν ήξερε πού βρισκόταν το Ping Tom Park. Τελικά, οι Freddy & Kendra μπόρεσαν να βρουν ταξί, αλλά δυσκολεύτηκαν να εντοπίσουν το Ping Tom Park. Τελειώνοντας την πίτσα τους, οι Kris & Jon πήραν το δρόμο για το πάρκο.
Σε έναν τρελό αγώνα μέχρι τον τερματισμό, οι Freddy & Kendra έτρεξαν χέρι-χέρι στο χαλί, όπου ο Phil Keoghan περίμενε να τους ανακοινώσει τους νικητές του Καταπληκτικός Αγώνας. Καθώς κρατήθηκε από ένα διερχόμενο τρένο, ο Kris & Jon δέχτηκε ευγενικά τις τιμές της δεύτερης θέσης. Φτάνοντας στην τελευταία θέση ήταν ένας χαρούμενος και ικανοποιημένος Adam & Rebecca.
Συγχαρητήρια στον Freddy & Kendra. Έπαιξαν ένα δύσκολο παιχνίδι, διατήρησαν την ψυχραιμία τους και έφυγαν νικητές.
Ανυπομονώ για την επόμενη σεζόν του Καταπληκτικός Αγώνας όπου ένα ζευγάρι από το Survivor Boston Rob Mariano και η εκατομμυριούχος Amber Brkich θα αγωνίζονται σε όλο τον κόσμο με 11 άλλες ομάδες.
