Казват, че всичко е справедливо в любовта и войната, и Джаки Кенеди със сигурност би се съгласила след предполагаемата й целувка с известен холивудски актьор и режисьор. Твърди се, че бившата първа дама е целунала Робърт Редфорд, който твърди, че го е направил само за да се похвали, но Джаки не си позволи да бъде обект на шегата.
Тайната целувка беше разкрита за първи път през Джаки: Публично, Лично, Тайно, нова биография на Дж. Ранди Тараборели. Биографията разкри куп нова информация за Джаки друга холивудска афера, нейния телефон разговор с Мерилин Монро и как се е чувствала за афера слухове с Робърт Ф. Кенеди.
Според книгата целувката с Редфорд се е случила през 1973 г. - десетилетие след убийството на Джон Ф. Кенеди — докато Джаки все още беше омъжена за вторият й съпруг, Аристотел Онасис. По това време Редфорд снима адаптация на Ф. на Скот Фицджералд Великият Гетсби режисиран от Джак Клейтън по сценарий на Франсис Форд Копола. Според Taraborrelli продукцията се е състояла във фермата Hammersmith, домът в Нюпорт, Роуд Айлънд, където Джаки е прекарала детството си. Майка й и вторият й баща, Джанет и Хю Очинклос, все още живееха в дома.

Актьорът Робърт Редфорд, 27 април 2015 г.
Евън Агостини/Invision/AP
„Спомням си всички като много ла-де-да богати“, цитира книгата думите на сина на Редфорд, Джеймс. „По-късно чух от баща си, че Auchinclosses имат проблеми с парите, но сигурен съм, че никога няма да разберете това.“ Джеймс, сега режисьор на документални филми, си спомня лятото, прекарано в дома на баща му работеше. В един случай семейство Auchincloss беше домакин на пикник, на който Джаки и сестра й Лий присъстваха заедно със звезди от филма Миа Фароу, Брус Дърн и Сам Уотърстън.
Но може би най-драматичното нещо, което се случи на снимачната площадка, беше целувката между Джаки и главния герой на филма. Тараборели твърди, че Джаки се е появила, за да гледа филма, който се снима един ден, но се е измъкнала с Редфорд за около половин час, без никой да знае къде са отишли. Щяха да минат още десет години, преди Джаки да се откаже от борсата.

Миа Фароу като Дейзи Бюканън, Робърт Редфорд като Джей Гетсби във „Великият Гетсби“ 1974 г.
Колекция Еверет / Колекция Еверет
„Любих се с Робърт Редфорд“, казва Тараборели, че в крайна сметка Джаки призна. Твърди се, че тя уточни, че Редфорд й е казал, че винаги е искал да зададе определени въпроси относно кубинската ракетна криза, която се случи по време на президентството на JFK. Тараборели казва, че Джаки е твърдял, че Редфорд е бил „тотално обсебен“ от Никсън и Уотъргейт, така че те накрая си поговориха за това. Според книгата тя си спомня: „Той се наведе и ме целуна. Какво трябваше да направя? Той е Робърт Редфорд, за бога, и е умопомрачително прекрасен.

Редфорд твърди, че й е казал, че „просто иска да може да каже, че се е разбрал с Джаки О.“ И докато това може изглеждаше грубо и донякъде унизително, Джаки нямаше да позволи Редфорд да бъде единственият, който извади добра история от него. Taraborrelli пише, че Джаки се пошегува: „И така, сега мога да кажа, че се разбрах с Робърт Редфорд и сме квит.“
