Кажуть, що все справедливо і в коханні, і на війні Джекі Кеннеді напевно погодилася б після її нібито поцілунку з відомим голлівудським актором і режисером. Колишня перша леді нібито поцілувала Роберта Редфорда, який нібито стверджував, що зробив це лише для того, щоб похвалитися, але Джекі не дозволила собі жартувати.
Вперше про таємний поцілунок стало відомо в Джекі: публічно, приватно, таємно, нова біографія Дж. Ренді Тарабореллі. Біографія розкрила купу нової інформації про Джекі інший голлівудський роман, її телефон розмови з Мерилін Монро і як вона ставилася до роману чутки з Робертом Ф. Кеннеді.
Згідно з книгою, поцілунок з Редфордом відбувся в 1973 році — через десять років після вбивства Джон Ф. Кеннеді — коли Джекі ще була одружена її другий чоловік, Аристотель Онассіс. У той час Редфорд знімав екранізацію Ф. Скотта Фіцджеральда Великий Гетсбі режисер Джек Клейтон за сценарієм Френсіса Форда Копполи. За словами Тараборреллі, зйомки проходили на фермі Хаммерсміт, будинку в Ньюпорті, штат Род-Айленд, де Джекі провела своє дитинство. Її мати і вітчим, Джанет і Г'ю Окінклосс, все ще жили в будинку.
«Я пам’ятаю, що всі були дуже багатими», — цитує книга Джеймса, сина Редфорда. «Пізніше я почув від свого батька, що Окінклоси мали проблеми з грошима, але ти точно цього ніколи не дізнаєшся». Джеймс, тепер режисер-документаліст, згадує своє літо, яке він провів на території будинку разом із батьком працював. В одному випадку родина Окінклосс влаштувала пікнік, на якому Джекі та її сестра Лі були присутні разом із зірками фільму Мія Ферроу, Брюс Дерн і Сем Вотерстон.
Однак, мабуть, найдраматичнішим, що сталося на знімальному майданчику, став поцілунок між Джекі та головним героєм фільму. Тараборреллі стверджує, що одного дня Джекі з’явилася, щоб подивитися фільм, який знімали, але закінчилася крадькома з Редфордом приблизно на півгодини, так що ніхто не дізнався, куди вони поділися. Минуло б ще десять років, перш ніж Джекі поїде на біржі.
«Я зустрічалася з Робертом Редфордом», - каже Тараборреллі, Джекі зрештою зізналася. Вона нібито уточнила, що Редфорд сказав їй, що він завжди хотів поставити певні запитання про кубинську ракетну кризу, яка сталася під час президентства Джона Кеннеді. Тараборреллі каже, що Джекі стверджувала, що Редфорд був «цілком одержимий» Ніксоном і Уотергейтом, тому вони зрештою поговорили про це. Згідно з книгою, вона згадувала: «Він нахилився і поцілував мене. Що мені було робити? Він Роберт Редфорд, ради бога, і він просто чудовий».
Редфорд нібито сказав їй, що «просто хотів мати можливість сказати, що він любив Джекі О». І хоча це може виглядати різким і дещо принизливим, Джекі не збиралася дозволяти Редфорду бути єдиним, хто отримав хорошу історію цього. Тараборреллі пише, що Джекі пожартувала: «Тепер я можу сказати, що я зустрічалася з Робертом Редфордом, і ми квитували».