(Citiți prima parte a acestui articol Aici.
Ajunși la punctul de belvedere din Hawaii, Freddy și Kendra și-au deschis indicii și au descoperit un Ocol. Echipele au trebuit să aleagă între Outrigger și Outfit. În Outrigger, echipele au trebuit să vâsliți cu o canoe cu stabilizatori pe un curs de peste două mile. În ținută, echipele au trebuit să caute rafturi pline cu 165.000 de articole de îmbrăcăminte pentru cele care se potrivesc cu ținuta de pe un manechin. Freddy și Kendra au ales să finalizeze sarcina de stabilizator, în timp ce Kris și Jon au finalizat sarcina de ținută înaintea lui Freddy și Kendra. Deschizând următorul lor indiciu, Kris și Jon au descoperit că trebuie să conducă cinci mile până la Kamaka Air pentru următorul marcator de rută.
În timp ce Adam și Rebecca terminau ocolul, Kris și Jon au ajuns la Kamaka Air și și-au deschis următorul indiciu pentru a afla că au întâlnit un blocaj rutier. În acest Roadblock, un membru al echipei trebuie să facă parașutism 11.000 de picioare în tandem cu un instructor. Ar ateriza în apă și ar primi următorul lor indiciu. Toți cei trei bărbați din echipe au optat pentru a finaliza sarcina. După ce și-a încheiat saltul, Jon a deschis următorul lor indiciu și a aflat că urmau să călătorească înapoi la Chicago, Illinois. Ajunși acolo, au trebuit să călătorească cu trenul la Turnul de Apă, una dintre puținele clădiri care au supraviețuit Marelui Incendiu din Chicago.
Cu Freddy și Kendra aproape în spate, Kris și Jon și-au rezervat zborul pe American Airlines, aterizarea la Chicago la 5:43, după ce li s-a spus că este cel mai rapid. Cu toate acestea, Freddy și Kendra au descoperit un zbor pe United Airlines care avea să ajungă în Chicago la 5:15 dimineața. Din păcate, Adam și Rebecca nu au reușit să ajungă din urmă cu celelalte echipe, așa că au optat să prindă un zbor mult mai târziu către Chicago.
Ajunși la Chicago, Freddy și Kendra au luat trenul în oraș, Kris și Jon reducând diferența atunci când avionul lor a aterizat cu 15 minute mai devreme. Deschizându-și indiciul la Turnul de Apă, Freddy și Kendra au aflat că trebuie să călătorească la Gino’s East Pizzeria pentru a mânca o pizza cu mâncare adâncă. Mâncându-și pizza, Kendra s-a săturat în curând și nu a răspuns bine la încurajările lui Freddy, spunându-i să „armișează”. După ce Freddy i-a spus „este o piesă de un milion de dolari de pizza”, Kendra și-a forțat ultima bucată în gură, oferindu-le astfel ultimul lor indiciu care i-a instruit să călătorească la Ping Tom Memorial Park, unde linia de sosire asteptat.
În timp ce Kris și Jon au început să-și bage pizza în gură într-un efort de a ajunge din urmă cu echipa principală, Freddy și Kendra stăteau în fața pizzeriei încercând să dea jos un taxi. Din păcate, avansul lor a început să scadă, deoarece șoferul de taxi pe care l-au semnalat nu știa unde se afla Ping Tom Park. În cele din urmă, Freddy și Kendra au reușit să găsească un taxi, dar totuși au avut dificultăți în a localiza Ping Tom Park. Terminându-și pizza, Kris și Jon și-au făcut drum spre parc.
Într-o cursă nebună până la linia de sosire, Freddy și Kendra au alergat mână în mână pe covorașul unde Phil Keoghan îi aștepta să-i anunțe câștigătorii concursului. Cursa uimitoare. Fiind ținuți în sus de un tren care trecea, Kris și Jon au acceptat cu bunăvoință locul doi. Ajungerea pe ultimul loc a fost un Adam și Rebecca fericiți și mulțumiți.
Felicitări lui Freddy și Kendra. Au făcut un joc greu, și-au păstrat calmul și au fugit victorioși.
Aștept cu nerăbdare următorul sezon al Cursa uimitoare unde un cuplu din Survivor Boston Rob Mariano și milionarul Amber Brkich vor concura în jurul lumii cu alte 11 echipe.
