(Citiți prima parte a acestui articol Aici.
Ajungând la punctul de belvedere din Hawaii, Freddy și Kendra și-au deschis indiciul și au descoperit un ocol. Echipele au avut de ales între Outrigger și Outfit. În Outrigger, echipele au trebuit să vâslească o canotă outrigger pe un curs de peste două mile lungime. În Outfit, echipele au fost nevoiți să caute rafturi umplute cu 165.000 de articole de îmbrăcăminte pentru cele care se potrivesc cu ținuta de pe un manechin. Freddy & Kendra au ales să finalizeze sarcina outrigger, în timp ce Kris și Jon au finalizat sarcina ținutei înainte de Freddy și Kendra. Deschizându-și următorul indiciu, Kris și Jon au descoperit că trebuie să conducă cinci mile până la Kamaka Air pentru următorul marcator de traseu.
În timp ce Adam și Rebecca finalizau ocolul, Kris și Jon au ajuns la Kamaka Air și și-au deschis următorul indiciu pentru a afla că au întâlnit un obstacol. În acest obstacol, un membru al echipei trebuie să facă skydive 11.000 de picioare în tandem cu un instructor. Aveau să aterizeze în apă și să primească următorul indiciu. Toți cei trei bărbați din echipă au optat pentru finalizarea sarcinii. La finalizarea saltului, Jon și-a deschis următorul indiciu și a aflat că urmau să călătorească înapoi la Chicago, Illinois. Odată ajunși acolo, au trebuit să călătorească cu trenul până la Turnul de apă, una dintre puținele clădiri care au supraviețuit Marelui Incendiu din Chicago.
Cu Freddy și Kendra aproape în spate, Kris și Jon și-au rezervat zborul pe American Airlines, aterizând în Chicago la 5:43 dimineața, după ce li s-a spus că este cel mai rapid. Cu toate acestea, Freddy & Kendra au descoperit un zbor pe United Airlines care avea să ajungă în Chicago la 5:15 dimineața. Din păcate, Adam și Rebecca nu au reușit să ajungă din urmă cu celelalte echipe, așa că au ales să ia un zbor mult mai târziu către Chicago.
Sosind în Chicago, Freddy și Kendra au luat trenul în oraș, Kris și Jon închizând distanța când avionul lor a aterizat cu 15 minute mai devreme. Deschizându-și indiciul la Turnul de apă, Freddy și Kendra au aflat că trebuie să călătorească la Gino’s East Pizzeria pentru a mânca o pizza cu mâncare adâncă. Mâncându-și pizza, Kendra s-a săturat în curând și nu a răspuns prea bine la încurajările lui Freddy, spunându-i să o „închidă”. După ce Freddy i-a spus „este o piesă de un milion de dolari de pizza ", Kendra a forțat ultima bucată din gură, acordându-le astfel ultimul indiciu care i-a instruit să călătorească în Parcul Memorial Ping Tom, unde linia de sosire așteptat.
În timp ce Kris și Jon au început să-și pună pizza în gură într-un efort de a ajunge din urmă cu echipa principală, Freddy și Kendra au stat în fața pizzeriei, încercând să semneze un taxi. Din păcate, conducerea lor a început să scadă, pe măsură ce șoferul de taxi pe care l-au marcat nu știa unde se află Ping Tom Park. În cele din urmă, Freddy și Kendra au reușit să găsească un taxi, dar totuși au avut dificultăți în localizarea Ping Tom Park. Terminându-și pizza, Kris și Jon și-au făcut drum spre parc.
Într-o cursă nebună până la linia de sosire, Freddy & Kendra au alergat mână în mână la saltea unde Phil Keoghan a așteptat să le anunțe câștigătorii Cursa uimitoare. Fiind ținuți de un tren care trecea, Kris și Jon au acceptat cu blândețe onorurile de pe locul doi. Sosind în ultimul loc a fost un Adam și Rebecca fericiți și mulțumiți.
Felicitări lui Freddy & Kendra. Au jucat un joc greu, și-au menținut calmul și au fugit învingători.
Aștept cu nerăbdare următorul sezon al Cursa uimitoare unde un cuplu din Supraviețuitorul Boston Rob Mariano și milionarul Amber Brkich vor concura în întreaga lume cu alte 11 echipe.
