मेरिलिन मन्रो और जो डिमैगियो की शादी भले ही अल्पकालिक रही हो, लेकिन एक-दूसरे के प्रति उनका मजबूत लगाव लंबे समय तक रहा। प्रतिष्ठित अभिनेत्री ने जनवरी 1954 में न्यूयॉर्क यांकीज़ स्टार से शादी की और नौ महीने की उथल-पुथल भरी और बहस भरी शादी के बाद उसी साल अक्टूबर में तलाक के लिए अर्जी दी।
रिपोर्ट्स के मुताबिक उस समय से, डिमैगियो ने अपनी तत्कालीन पत्नी द्वारा अब के ऐतिहासिक दृश्य को फिल्माने पर अच्छी प्रतिक्रिया नहीं दी सात साल की खुजली जिसमें मोनरो सबवे की जाली के ऊपर खड़ी है, जिससे उसकी सफेद पोशाक ऊपर उड़ रही है। मोनरो ने कथित तौर पर दृश्य के बाद कहा, "[डिमैगियो] ने कहा... मेरे पैरों और जांघों, यहां तक कि मेरे क्रॉच को भी उजागर करना - वह आखिरी तिनका था।" विभाजन के बाद, मोनरो के प्रति डिमैगियो का जुनून जारी रहा, जो एक और कुख्यात क्षण में बदल गया जिसमें वह और फ्रैंक सिनाट्रा का आरोप लगाया गया मुनरो को दूसरे आदमी के साथ पकड़ने की कोशिश कर रहा हूँ लेकिन अंततः गलत अपार्टमेंट में घुस गया।
मोनरो के बाद 1961 में दोनों एक-दूसरे के जीवन में दोबारा आये आर्थर मिलर से विवाह विघटित। उस समय जो रिपोर्ट किया गया था, उसके आधार पर ऐसा प्रतीत होता है कि डिमैगियो ने अपने अंतिम वर्षों में संकटग्रस्त स्टार के रक्षक के रूप में काम करते हुए दोनों के बीच गहरी दोस्ती बना ली थी। कथित तौर पर यह डिमैगियो ही था जिसने मोनरो को अपने फ्लोरिडा स्थित घर ले जाने से पहले न्यूयॉर्क के एक मनोरोग क्लिनिक से रिहाई सुनिश्चित कराई थी। हालाँकि अफवाहें फैलीं कि यह जोड़ी फिर से एक साथ है, लेकिन इसकी कभी पुष्टि नहीं हुई। जब 5 अगस्त, 1962 को मोनरो की संदिग्ध ओवरडोज़ से मृत्यु हो गई, तो निराश डिमैगियो ने उसके शरीर पर दावा किया और उसके अंतिम संस्कार की योजना बनाई।
कभी संरक्षक रहे, डिमैगियो ने अपने रिश्ते को निजी बनाए रखने के लिए सार्वजनिक रूप से मुनरो के बारे में शायद ही कभी बात की हो। उन्होंने कभी पुनर्विवाह नहीं किया और, रिपोर्टों के अनुसार, 1999 में उनकी मृत्यु शय्या पर उनके अंतिम शब्द थे, "आखिरकार मैं मर्लिन को फिर से देखने का मौका मिलेगा।'' उनकी मृत्यु और उनकी मृत्यु के बीच के दशकों में भी उन्होंने एक प्रेमपूर्ण परंपरा को जारी रखा अपना।
जीवनी के अनुसार, डिमैगियो ने अपनी मृत्यु के बाद 20 वर्षों तक सप्ताह में तीन बार मोनरो के लॉस एंजिल्स क्रिप्ट में गुलाब पहुंचाने की व्यवस्था की। "मैं उसके साथ जो हुआ उसके लिए पछतावा करते हुए और खुद को दोषी ठहराते हुए अपनी कब्र पर जाऊंगा।" डिमैगियो को उद्धृत किया गया है जैसा कि उनके निधन के बाद कहा जा रहा है। "सिनात्रा ने मुझे बाद में बताया कि 'मर्लिन मुझसे आख़िर तक प्यार करती थी।'"
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