अपनी मंत्रमुग्ध कर देने वाली आवाज़ और संगीत प्रतिभा के अलावा, सिनैड ओ'कॉनर शायद अपने निडर व्यक्तित्व और किसी को न पकड़ने वाले रवैये के लिए सबसे प्रसिद्ध थे। उस रवैये का एक आश्चर्यजनक प्राप्तकर्ता कथित तौर पर कोई और नहीं बल्कि था जॉन एफ. कैनेडी जूनियर, का बेटा जैकी कैनेडी और पूर्व राष्ट्रपति जेकेएफ़. यह दावा प्रसिद्ध पत्रकार लेग्स मैकनील की ओर से आया है, जिन्होंने 1988 में कई महीनों तक आयरिश गायक का साक्षात्कार लिया था और उनके साथ संक्षिप्त रोमांस किया था। में एक द डेली बीस्टलेख पिछले सप्ताह, मैकनील ने गायक के साथ बिताए अपने समय पर विचार किया उनकी 26 जुलाई को मृत्यु.
जैसा कि मैकनील याद करते हैं, अपने न्यूयॉर्क मीटअप के दौरान, ओ'कॉनर और मैकनील "18वीं स्ट्रीट पर 'अमेरिका' नामक कुछ आधुनिक, स्वादिष्ट रेस्तरां में भोजन कर रहे थे।" "सिनैड अभी-अभी लंदन से आया था और थका हुआ था।" ओ'कॉनर, जिन्हें मैकनील ने "स्मार्ट, बेहद स्पष्टवादी, मजाकिया और सबसे खूबसूरत प्राणी जो मैंने कभी देखा है" के रूप में वर्णित किया था। संयुक्त राज्य अमेरिका में पहचान हासिल करना शुरू कर दिया, लेकिन, न्यूनतम प्रसिद्धि के बावजूद, अभी भी रेस्तरां में कुछ ग्राहकों को आकर्षित करने में कामयाब रहा, जिनमें एक विशेष रूप से प्रसिद्ध भी शामिल है -

मैकनील ने ओ'कॉनर को बताया, "जब वह महिलाओं के कमरे में जाने के लिए टेबल से बाहर निकली, तो जॉन-जॉन कैनेडी ने उसे कागज का एक टुकड़ा और पेंसिल दी और उसका फोन नंबर मांगा।" जेएफके का सोशलाइट बेटा, जिसकी 1999 की विमान दुर्घटना में मृत्यु हो गई, न्यूयॉर्क के समृद्ध सामाजिक दायरे में एक महिला पुरुष के रूप में प्रतिष्ठा रखता था और आगे बढ़ने के लिए जाना जाता था। कई महिला सितारे उसके समय में. हालाँकि, ओ'कॉनर ने उसकी प्रगति का प्रतिउत्तर नहीं दिया। मैकनील का दावा है: "जॉन-जॉन के अहंकार के कारण सिनैड को क्रोध आया और उसने उसकी पेंसिल तोड़ दी और उससे कहा कि 'भाड़ में जाओ!'"
मैकनील ने लिखा, "मैं इस बात से खुश था कि सिनैड ने मुझे कैनेडी के बजाय चुना, यह जानते हुए कि मैनहट्टन की हर लड़की ने जॉन-जॉन के साथ डेट पर जाने के लिए अपने बाएं टखने का टैटू बनवाया होगा।" साथ बिताए समय पर अन्य विचार और ओ'कॉनर की "बहुत मजबूत इच्छाशक्ति और बहादुरी" की उच्च प्रशंसा के साथ। गायिका को एक साल से अधिक समय बाद 26 जुलाई को उनके लंदन स्थित घर में मृत पाया गया था 17 साल का बेटा शेन आत्महत्या से मर गया. पुलिस गायक की मौत को संदिग्ध नहीं मान रही है।
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