फ्रैंक सिनाट्रा और जो डिमैगियो ने कथित तौर पर एक बार पकड़ने का प्रयास करने के लिए एक जंगली योजना बनाई थी मेरिलिन मन्रो अपने तत्कालीन पति को धोखा देना लेकिन यह बुरी तरह विफल रहा। यह 5 नवंबर, 1954 था और हॉलीवुड आइकन बस था डिमैगियो से तलाक के लिए अर्जी दायर की अक्टूबर में शादी के 9 महीने बाद लेकिन वह स्पष्ट रूप से अभी भी मुनरो से अपने अलगाव से जूझ रहे थे। के अनुसार दी न्यू यौर्क टाइम्स, खराब ढंग से क्रियान्वित योजना से द यांकीज़ क्लिपर की एक अन्य इतालवी-अमेरिकी स्टार - सिनात्रा के साथ दोस्ती को भी अपूरणीय क्षति होगी।
टाइम्स रिपोर्ट में कहा गया है कि दोनों हॉलीवुड के विला कैप्री में दोस्तों के साथ खाना खा रहे थे, तभी वे अचानक रेस्तरां से बाहर चले गए एक निजी अन्वेषक, बार्नी रुडिट्स्की से यह जानकारी मिलने के बाद कि मुनरो को एक अन्य व्यक्ति के साथ एक आवास पर देखा गया था। सिनात्रा और डिमैगियो किल्किया ड्राइव और वारिंग एवेन्यू में एक छोटे से अपार्टमेंट हाउस में गए।
बिना नाम बताए... टाइम्स आरोप है कि एक अपार्टमेंट के दरवाजे में लात मारकर प्रवेश किया गया था, लेकिन फ्लैश कैमरे का उपयोग करते हुए घुसपैठियों की नजर नाइट गाउन में एक भयभीत महिला पर पड़ी। मुनरो कहीं नहीं मिला. वह महिला फ्लोरेंस कोट्ज़ थी, जो एक कार्यालय सचिव थी, जिसने बाद में डिमैगियो, सिनात्रा, रुडिटस्की और तीन अन्य कथित सहयोगियों पर मुकदमा दायर किया, जिनकी उसने पहचान की थी। सिनात्रा के वकील की मध्यस्थता से अदालत के बाहर हुए समझौते में कोट्ज़ को $7,500 का पुरस्कार दिया गया।
वर्षों बाद, निजी जांचकर्ताओं की नैतिकता की जांच करने वाले कैलिफ़ोर्निया राज्य सीनेट पैनल ने कोटज़ की मकान मालकिन, वर्जीनिया ब्लासगेन से सुना, जिन्होंने अपनी खिड़की से बाहर झांकने को याद किया उस रात और एक "पागल" दिखने वाले डिमैगियो और एक अजीब तरह से आश्चर्यचकित सिनात्रा के बीच एक बहस देखी गई - ब्लासगेन ने कथित तौर पर दावा किया कि वह "ऊपर और नीचे कूद रहा था और मुझे देख रहा था, मुस्कराते हुए।"
असफल योजना के दो साल बाद तक बाकी दुनिया को इसके बारे में पता नहीं चला गुप्त पत्रिका ने उस बारे में एक लेख प्रकाशित किया जिसे तब "रॉन्ग-डोर रेड" के नाम से जाना जाने लगा। कहानी सार्वजनिक ज्ञान बन रही है कथित तौर पर डिमैगियो को इतना शर्मिंदा किया कि उसने सिनात्रा से बात करना बंद कर दिया, बावजूद इसके कि गायक उसके पक्ष में था पूरा समय। बेशक, 1960 के दशक की शुरुआत में सिनात्रा और मोनरो के बीच प्रेम संबंध होने की अफवाह थी, इसलिए डिमैगियो ने संभवत: कभी भी झगड़े को खत्म नहीं किया।
आर्थर मिलर से शादी टूटने के बाद सिनात्रा और मोनरो के बीच प्रेम प्रसंग की अफवाह भी उड़ी उसी समय जब मोनरो और डिमैगियो ने कथित तौर पर सुलह कर ली - दोनों ने कहा कि वे न्यायसंगत थे दोस्त। जब अगस्त 1962 में मोनरो का निधन हो गया, तो डिमैगियो ने उसके अंतिम संस्कार की योजना का नियंत्रण अपने हाथ में ले लिया और कथित तौर पर सिनात्रा को इसमें शामिल होने से रोक दिया।
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