जंहा तक तुस्र्प परिवार जाता है, इवांका ट्रंप अक्सर यह झुंड का सबसे परोपकारी, सर्वगुणसंपन्न सदस्य प्रतीत होता है, लेकिन एक पूर्व करीबी दोस्त ने सुझाव दिया है कि यह सब एक क्यूरेटेड मुखौटा हो सकता है। 2020 में निबंध में विशेषकर बड़े शहरों में में दिखावटी एवं झूठी जीवन शैलीलिसेंड्रा ओस्ट्रोम ने अपनी बचपन की दोस्ती के बारे में विस्तार से बताया डोनाल्ड ट्रम्पकी बेटी ने एक दुर्लभ अंतर्दृष्टि प्रदान की कि इवांका वास्तव में कौन है - या कम से कम तब भी वह ओहस्ट्रॉम के करीब थी।
ओहस्ट्रॉम ने पहली बार इवांका से दोस्ती न्यूयॉर्क शहर के चैपिन में सातवीं कक्षा में दाखिला लेने के बाद की, जो कि अपर ईस्ट साइड पर लड़कियों का एक निजी स्कूल है। जैसा कि ओहस्ट्रॉम ने बताया, दोनों ने अपने किशोर वर्ष मैनहट्टन के आसपास पेरिस, लंदन और निश्चित रूप से, मार-ए-लागो की कभी-कभार यात्राओं के बीच बिताए। वह कुछ बेहद स्थूल बातें भी साझा करती है इवांका के पिता ने कथित तौर पर उनके शरीर के बारे में टिप्पणियाँ कीं पिछले कुछ वर्षों में।
उनकी दोस्ती वयस्कता तक जारी रही और ओस्ट्रोम ने इवांका की शादी में दो सम्मानित नौकरानियों में से एक के रूप में काम किया
जारेड कुशनर. राजनीतिक मतभेदों और अपने पिता के राष्ट्रपति अभियान के लिए इवांका के समर्थन ने अंततः असर डाला, जिससे बीच में दरार पैदा हो गई पूर्व मित्र लेकिन ओस्ट्रोम को अब अपनी मित्रता के कुछ क्षण याद आते हैं जो इवांका की राजनीतिक निष्ठाओं का पूर्वाभास देते हैं।"जैसा कि उन्होंने ट्रंप प्रशासन द्वारा मध्यम वर्ग के लिए हासिल की गई उपलब्धियों के बारे में बताया है, जबकि इसे गुप्त रूप से आगे नहीं बढ़ाया गया है। कॉर्पोरेट अमेरिका में बड़े पैमाने पर धन हस्तांतरण, मुझे 20 के दशक के मध्य में हुई एक फोन कॉल की याद आ गई है,'' ओह्स्ट्रॉम ने लिखा में विशेषकर बड़े शहरों में में दिखावटी एवं झूठी जीवन शैली। उसे याद है कि उसे पढ़ने की सलाह देने के बाद इवांका को कड़ी प्रतिक्रिया मिली थी एम्पायर फॉल्स रिचर्ड रूसो द्वारा जो मेन में एक कामकाजी वर्ग के समुदाय में एक भोजन प्रबंधक का अनुसरण करता है। वह याद करती है कि इवांका ने उससे कहा था: “ली, तुम मुझे गरीब लोगों को चोदने के बारे में किताब पढ़ने के लिए क्यों कहोगे? आपमें से कौन सा हिस्सा सोचता है कि मुझे इसमें दिलचस्पी होगी?”
वह बताती हैं कि इवांका अक्सर दूसरे लोगों की वित्तीय स्थिति के बारे में टिप्पणी करने में तेज रहती थीं। वह लिखती हैं: “जब हम फिल्में देखने जाते थे तो इवांका एक किरदार के पेशे और उनकी जीवनशैली के बीच विसंगतियों की ओर इशारा करती थीं। 'एक शिक्षक कब से बीएमडब्लू खरीद सकता है?' वह अपने सामान्य छोटे पॉपकॉर्न को चबाते हुए पूछती थी, जो एक सामान्य व्यक्ति के लिए अस्वादिष्ट मात्रा में नमक से लिपटा होता है। या, 'एक पुलिस अधिकारी ऐसे घर में क्यों रह रहा है?''
ओहस्ट्रॉम इवांका के इन अधिक क्रूर, कम परिष्कृत क्षणों को उसके "ट्रम्पियन एज" का संकेत कहते हैं। वह नोट करती है कि, उसकी सारी कक्षा और पुराने पैसे में मिश्रण करने की क्षमता के लिए जिस तरह से उसके पिता ने कभी ऐसा नहीं किया, इवांका के पास अभी भी "स्थिति, धन और शक्ति के लिए ट्रम्प रडार था, और उसके पिता की प्रवृत्ति दूसरों को बचाने के लिए बस के नीचे फेंकने की थी" खुद।"
ओहस्ट्रॉम का कहना है कि इवांका के साथ उनकी दोस्ती उनकी शादी के समय तक ही चरम पर थी, लेकिन पूर्व प्रथम बेटी द्वारा अपने दोस्त की जाँच करने और उसका समर्थन करने में विफलता का मतलब था कि उनकी दोस्ती जल्द ही टूट गई बाद में। निबंध के अंत में, ओहस्ट्रॉम ने बेरहमी से लिखा कि उन्हें उम्मीद है कि इवांका को अपने परिवार के राजनीतिक निधन पर खुश होने वाले लाखों लोगों के बारे में पता है। तो, ऐसा लगता है कि जल्द ही किसी भी सबसे अच्छे दोस्त का मेल-मिलाप नहीं होगा।
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