दिल टूटने के दर्द में भी, वैनेसा ट्रम्प कथित तौर पर उस महिला के लिए उसके तत्कालीन पति के पास कुछ शब्द थे, डोनाल्ड ट्रम्प जूनियर, उसके साथ धोखा कर रहा था। डोनाल्ड जूनियर शायद अपनी 12 साल की पत्नी को छोड़कर अब अपनी मंगेतर के साथ रहने लगे हैं किम्बर्ली गिलफॉयल, लेकिन पूर्व राष्ट्रपति के बेटे के लिए चीजें हमेशा इतनी सहज नहीं थीं।
2018 में, जोड़े के तलाक के बीच, अफवाहें सामने आईं कि डोनाल्ड जूनियर ने रियलिटी टीवी स्टार ऑब्रे ओ'डे के साथ अपनी पत्नी को धोखा दिया था। ओ'डे ने इन अफवाहों की पुष्टि करते हुए कहा कि 2011 में उनका डोनाल्ड जूनियर के साथ अफेयर था। सेलिब्रिटी अपरेंटिस. में एक 2022 साक्षात्कार साथ पेज छह, ओ'डे ने कहा कि वह व्यवसायी से "प्यार" करती है और उसे अपना "सोलमेट" कहती है। उसके पहले, 2019 में, उसने कहा बहुत शानदार कि उसने रिश्ते की तुलना अफेयर से करने से इनकार कर दिया। उसने समझाया: "मैं केवल अपने अनुभव से बोल सकती हूं, मैं डॉन या उसके जीवन में किसी के बारे में बात नहीं करना चाहती, लेकिन शादी समान नहीं है बात यह है कि जब आपके पास अरबों डॉलर हों और जब नहीं हों।” उसने आगे कहा: “अपनी ओर से, मैंने कभी भी शादी नहीं तोड़ी और मैं कभी किसी रिश्ते में थी भी नहीं मामला।"
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वैनेसा, जिनके पांच बच्चे हैं ट्रम्प के बच्चों में सबसे बड़े, संभवतः ओ'डे के रुख से सहमत नहीं है और मामले पर उसकी कथित प्रतिक्रिया यह साबित करती है। "उसने ऑब्रे को अपने बच्चों के साथ फोन पर बुलाया," एक सूत्र ने बतायाहमें साप्ताहिक 2018 में. आउटलेट ने दावा किया कि 2012 का फोन कॉल इसलिए हुआ क्योंकि वैनेसा चाहती थी कि ओ'डे इस मामले को आगे बढ़ाने के लिए बहुत शर्मिंदा महसूस करे। एक अन्य अंदरूनी सूत्र ने दावा किया: "वैनेसा पागल हो गई थी और अत्यधिक ईर्ष्यालु थी।"
"वैनेसा गैंगस्टर बन गई," एक सूत्र ने बतायापेज छह उसी महीने. “ऑब्रे हैरान था। वैनेसा ने उससे कुछ बेहद ही ग़ैरमामूली बातें कहीं।'' वैनेसा ने कथित तौर पर एक बातचीत में बेडरूम में ओ'डे के कौशल के बारे में आलोचना की थी जिससे ओ'डे को बहुत ठेस पहुंची थी। हालाँकि, अफेयर के बारे में अपने कई साक्षात्कारों में, ओ'डे ने कभी भी कॉल की पुष्टि नहीं की।
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2022 के एक साक्षात्कार में पेज छह, ओ'डे का दावा है कि जिस व्यक्ति के साथ उसने डेट किया था वह उस छवि से अलग था जो डॉन जूनियर सार्वजनिक रूप से प्रदर्शित करता है। उन्होंने कहा, "मैंने उसे ऐसा जीवन चुनते देखा जो अप्रामाणिक था - रुतबे, सत्ता, चाहे जो भी हो।" "वह जो बन गया उससे मैं बहुत निराश हूं।" उन्होंने आगे बताया: “वह आर्थिक रूप से एक रिपब्लिकन थे, लेकिन बाकी सब कुछ नहीं था। और मेरे लिए, मैंने बस उसे बिकते हुए देखा, और मैं कभी नहीं चाहता कि वह मुझे बिकता हुआ देखे।
वैनेसा ने कथित तौर पर अपने पूर्व पति के पास वापस जाने का एक रास्ता ढूंढ लिया। 2021 की एक किताब जिसका शीर्षक है जीरो फेल: सीक्रेट सर्विस का उत्थान और पतन दावा किया गया कि डोनाल्ड ट्रंप की बहू ने "उन एजेंटों में से एक के साथ डेटिंग शुरू कर दी, जिन्हें उनके परिवार को सौंपा गया था।" हम मानते हैं कि प्यार और युद्ध में सब जायज़ है।
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