Marilyn Monroe et le mariage de Joe DiMaggio a peut-être été de courte durée, mais leur fort attachement l'un à l'autre a duré beaucoup plus longtemps. L'actrice emblématique a épousé la star des Yankees de New York en janvier 1954 avant de demander le divorce en octobre de la même année après un mariage tumultueux et argumentatif de neuf mois.
Selon les rapports de l'époque, DiMaggio n'a pas bien réagi au fait que sa femme de l'époque filmait une scène désormais historique de La démangeaison de sept ans dans lequel Monroe se tient au-dessus d'une grille de métro, faisant voler sa robe blanche. « [DiMaggio] a dit… exposer mes jambes et mes cuisses, même mon entrejambe – c'était la goutte d'eau », aurait déclaré Monroe après la scène. Après la scission, l'obsession de DiMaggio pour Monroe a continué, débordant dans un autre moment infâme dans lequel lui et Frank Sinatra ont été accusés de essayant d'attraper Monroe avec un autre homme mais a fini par s'introduire dans le mauvais appartement.
Les deux sont rentrés dans la vie de l'autre en 1961 après Monroe mariage avec Arthur Miller dissous. Sur la base de ce qui a été rapporté à l'époque, il semble que deux aient formé une forte amitié avec DiMaggio agissant en tant que protecteur de la star troublée dans ses dernières années. Ce serait DiMaggio qui aurait obtenu la libération de Monroe d'une clinique psychiatrique de New York avant de l'emmener chez lui en Floride. Bien que des rumeurs aient circulé selon lesquelles le couple était de retour ensemble, cela n'a jamais été confirmé. Lorsque Monroe mourut d'une surdose présumée le 5 août 1962, un DiMaggio dévasté réclama son corps et planifia ses funérailles.
Toujours le protecteur, DiMaggio a rarement parlé de Monroe publiquement à nouveau afin de garder leur relation privée. Il ne s'est jamais remarié non plus et, selon les rapports, ses derniers mots sur son lit de mort en 1999 étaient: «Je vais enfin revoir Marilyn. Il a également poursuivi une tradition d'amour dans les décennies entre sa mort et son propre.
D'après Biographie, DiMaggio s'est organisée pour faire livrer des roses à la crypte de Monroe à Los Angeles trois fois par semaine pendant 20 ans après sa mort. "J'irai dans ma tombe en regrettant et en me blâmant pour ce qui lui est arrivé", DiMaggio est cité comme dit après son décès. "Sinatra m'a dit plus tard que 'Marilyn m'a aimé quand même, jusqu'à la fin.'"
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