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Am Aussichtspunkt auf Hawaii angekommen, öffneten Freddy & Kendra ihren Hinweis und entdeckten einen Umweg. Die Teams mussten sich zwischen Outrigger und Outfit entscheiden. In Outrigger mussten die Teams mit einem Auslegerkanu einen über zwei Meilen langen Kurs hinunterpaddeln. In Outfit mussten die Teams Regale mit 165.000 Kleidungsstücken nach Kleidungsstücken durchsuchen, die zum Outfit einer Schaufensterpuppe passten. Freddy & Kendra entschieden sich, die Auslegeraufgabe abzuschließen, während Kris & Jon die Outfit-Aufgabe vor Freddy & Kendra erledigten. Kris & Jon öffneten ihren nächsten Hinweis und stellten fest, dass sie für den nächsten Routenmarker fünf Meilen nach Kamaka Air fahren mussten.
Während Adam & Rebecca den Umweg absolvierten, kamen Kris & Jon bei Kamaka Air an und öffneten ihren nächsten Hinweis, um herauszufinden, dass sie auf eine Straßensperre gestoßen waren. In diesem Roadblock muss ein Teammitglied zusammen mit einem Instruktor 11.000 Fuß springen. Sie würden im Wasser landen und ihren nächsten Hinweis erhalten. Alle drei Männer in den Teams entschieden sich, die Aufgabe abzuschließen. Nach seinem Sprung öffnete Jon ihren nächsten Hinweis und erfuhr, dass sie zurück nach Chicago, Illinois, reisen sollten. Dort angekommen, mussten sie mit dem Zug zum Water Tower fahren, einem der wenigen Gebäude, das den Großen Brand von Chicago überlebte.
Mit Freddy & Kendra dicht dahinter buchten Kris & Jon ihren Flug bei American Airlines und landeten um 5:43 Uhr in Chicago, nachdem ihnen mitgeteilt wurde, dass es der schnellste sei. Freddy & Kendra entdeckten jedoch einen Flug mit United Airlines, der um 5:15 Uhr in Chicago landen würde. Leider konnten Adam & Rebecca die anderen Teams nicht einholen, also entschieden sie sich für einen viel späteren Flug nach Chicago.
In Chicago angekommen, nahmen Freddy & Kendra den Zug in die Stadt, wobei Kris & Jon die Lücke schlossen, als ihr Flugzeug 15 Minuten früher landete. Freddy & Kendra öffneten ihren Hinweis am Wasserturm und erfuhren, dass sie zu Ginos East Pizzeria reisen mussten, um eine Deep-Dish-Pizza zu essen. Als Kendra ihre Pizza aß, wurde sie bald satt und reagierte nicht gut auf Freddys Ermutigung, indem sie ihm sagte, er solle es "zippern". Nachdem Freddy ihr sagte: "Es ist ein Stück von einer Million Dollar" Pizza“, zwang Kendra das letzte Stück in ihren Mund und gab ihnen damit ihren letzten Hinweis, der sie anwies, zum Ping Tom Memorial Park zu fahren, wo die Ziellinie erwartet.
Während Kris & Jon anfingen, sich Pizza in den Mund zu stopfen, um das führende Team einzuholen, standen Freddy & Kendra vor der Pizzeria und versuchten, ein Taxi zu winken. Leider begann ihr Vorsprung zu schwinden, da der Taxifahrer, den sie angehalten hatten, nicht wusste, wo sich der Ping Tom Park befand. Schließlich konnten Freddy & Kendra ein Taxi finden, hatten aber immer noch Schwierigkeiten, den Ping Tom Park zu finden. Kris & Jon waren mit ihrer Pizza fertig und machten sich auf den Weg in den Park.
In einem verrückten Rennen bis zur Ziellinie rannten Freddy & Kendra Hand in Hand zur Matte, wo Phil Keoghan darauf wartete, ihnen die Gewinner des bekanntzugeben Verblüffendes Rennen. Von einem vorbeifahrenden Zug aufgehalten, nahmen Kris & Jon den zweiten Platz dankend an. Auf dem letzten Platz angekommen waren Adam & Rebecca glücklich und zufrieden.
Herzlichen Glückwunsch an Freddy & Kendra. Sie spielten ein hartes Spiel, blieben cool und liefen siegreich davon.
Ich freue mich auf die nächste Staffel der Verblüffendes Rennen wo ein Paar aus Survivor Boston Rob Mariano und Millionärin Amber Brkich mit 11 anderen Teams um die Welt rast.